methyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylate | 1433988-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-oxobenzo[c]chromene-2-carboxylate；methyl 6-oxobenzo[c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1433988-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: YZQWVWPTZDBVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧羰基苯基)苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到methyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Annulation of Benzoic Acids with Phenols to Synthesize Dibenzopyranones
  作者：Yang Wang、Jie-Yu Gu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00177

  日期：2017.3.17

  Direct annulation of benzoic acids with phenols via palladium-catalyzed oxidative coupling is reported. Readily available and inexpensive starting materials were used in this novel method to synthesize highly valuable and useful dibenzopyranone scaffolds. Broad substrate scope and simple operation make this method potentially practical. Preliminary mechanistic studies were conducted to understand this

  据报道，通过钯催化的氧化偶合，苯甲酸与苯酚的直接环化。在这种新颖的方法中使用了现成的廉价原料，以合成高度有价值和有用的二苯并吡喃酮支架。广泛的基板范围和简单的操作使该方法具有潜在的实用性。进行了初步的机理研究，以了解这种化学反应并激发不同功能化芳烃氧化偶联的新设计。
• Mild ArI-Catalyzed C(sp²)H or C(sp³)H Functionalization/CO Formation: An Intriguing Catalyst-Controlled Selectivity Switch
  作者：Xueqiang Wang、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201407011

  日期：2014.10.6

  A tandem C(sp2)H and C(sp3)H functionalization/CO bond formation catalyzed by iodine(III) reagents generated in situ has been developed. The method shows wide scope under mild conditions and exhibits an unprecedented selectivity profile that can be switched depending on the catalyst employed.

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。