5-phenyl-2,3-dihydro-pyrrole-3,4-dicarbonitrile | 41413-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-phenyl-2,3-dihydro-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-3,4-dicyano-4,5-dihydropyrrol；5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 41413-77-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: PAVRUDCYLRUMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5-phenyl-2,3-dihydro-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cycloadditions of N-protonated azomethine ylides and 2-azaallyl anions generated from N-(silylmethyl) thioimidates, synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a033

文献信息

• N-PROTONATED AZOMETHINE YLIDES WITH A LEAVING GROUP AS SYNTHETIC EQUIVALENTS FOR NONSTABILIZED NITRILE YLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1985.1411

  日期：1985.9.5

  steps, N-(silylmethyl)amidines generate N-protonated azomethine ylides which cycloadd to olefins, acetylenes, and aldehydes giving 1- or 2-pyrrolines, pyrroles, and 2-oxazolines, respectively, after the elimination of N-substituted anilines. With this sequence, the amidines are useful synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides.

  通过烷基化或甲硅烷基化然后脱甲硅烷基化步骤，N-（甲硅烷基甲基）脒生成 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，其环加成到烯烃、乙炔和醛上，在消除后分别生成 1-或 2-吡咯啉、吡咯和 2-恶唑啉N-取代的苯胺。有了这个序列，脒是有用的合成的不稳定腈叶立德等价物。
• Unprecedented 1,4-stannatropy: effective generation of azomethine ylides as nitrile ylide equivalents from N-(stannylmethyl)thioamides
  作者：Mitsuo Komatsu、Yukihiro Kasano、Jin-ichi Yonemori、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b513413g

  日期：——

  Generation and cycloaddition of less- or non-stabilized azomethine ylides, or nitrile ylide equivalents, via unprecedented 1,4-stannatropy of N-(tributylstannylmethyl)thioamides were achieved. The reactions with dipolarophiles, such as electron-deficient alkenes and alkynes, afforded corresponding pyrrolidine and pyrrole derivatives effectively.

  通过空前的N-（三丁基锡烷基甲基）硫代酰胺的1,4-苯乙烯基转移反应，实现了稳定性更差或不稳定的甲亚胺基亚胺或腈基当量的生成和环加成。与偶极亲电子的反应，例如缺电子的烯烃和炔烃，有效地提供了相应的吡咯烷和吡咯衍生物。
• A new general route to N-protonated azomethine ylides from N-(silylmethyl)amidines and -thioamides. Cycloaddition of synthetic equivalents of nitrile ylides
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00361a012

  日期：1986.5
• Tsuge, Otohiko; Kanemasa, Shuji; Yamada, Toshiaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2489 - 2492
  作者：Tsuge, Otohiko、Kanemasa, Shuji、Yamada, Toshiaki、Matsuda, Koyo

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;MATSUDA, KOYO, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1411-1414
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、MATSUDA, KOYO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图