3-cyanoacrylic acid | 19060-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyanoacrylic acid
• 英文别名: 3-Cyanopropenoic acid；β-Cyano-acrylsaeure；3-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 19060-13-0
• 化学式: C₄H₃NO₂
• 分子量: 97.0733
• InChiKey: KAIHOCOWYAMXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanoacrylic acid 在 盐酸羟胺 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 fumaramide oxime
  参考文献：
  名称：

  ON THE PREPARATION OF FUMARIC NITRILE. THE ACTION OF HYDROXYLAMINE ON FUMARIC NITRILE.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja02239a013
• 作为产物：
  描述：

  β-Cyano-acrolein 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 3-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  从β-氰基丙醛开始的合成研究。四、β-氰基丙烯醛的反应

  摘要：

  研究了β-氰基丙烯醛或其二甲基乙缩醛的反应。通过应用几种基本反应，即氧化、还原、加成等，制备了各种新化合物。此外，发现 β-氰基丙烯醛在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体或作为二烯反应。在与丁二烯、异戊二烯和1,3-戊二烯的反应中，得到氰基四氢苯甲醛衍生物。当使用乙基乙烯基醚或丁基乙烯基醚作为亲二烯体时，制备出二氢吡喃衍生物；该吡喃用稀盐酸水解成2-氰基戊二醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2872

文献信息

• Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase:  Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives
  作者：Patrick Rey、Jean-christophe Rossi、Jacques Taillades、Georges Gros、Olivier Nore

  DOI：10.1021/jf048827q

  日期：2004.12.1

  Mild and selective hydrolysis of a large range of nitriles leading to carboxylic acids was achieved under neutral conditions by an immobilized and genetically modified enzyme preparation from Alcaligenes faecalis ATCC8750. This immobilized nitrilase has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of mandelonitrile 1a to R-(-)-mandelic acid 1c. This method is particularly

  在中性条件下，通过粪便产碱杆菌ATCC8750的固定化和基因改造的酶制剂，实现了广泛范围的丁腈的轻度和选择性水解，从而生成羧酸。该固定化的腈水解酶已经显示出是将扁桃腈1a立体选择性水解为R-（-）-扁桃酸1c的有效催化剂。该方法对于生产可能对牛饲喂感兴趣的蛋氨酸衍生物2c-4c的羟基类似物以及转化含有其他对酸或碱敏感的基团3a-10a的化合物特别有用。将一系列脂族二腈11a-15a水解为相应的氰基酸。讨论了固定化催化剂作为稳健而通用的生物催化剂的适用性，
• [EN] TWELVE-MEMBERED MACROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ MACROCYCLIQUE À DOUZE ÉLÉMENTS<br/>[ZH] 十二元大环类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022233316A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  公开了一系列十二元大环类化合物，具体公开了式(III)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• Keiser; Kessler, American Chemical Journal, 1911, vol. 46, p. 526
  作者：Keiser、Kessler

  DOI：——

  日期：——
• ON THE PREPARATION OF FUMARIC NITRILE. THE ACTION OF HYDROXYLAMINE ON FUMARIC NITRILE.
  作者：L. McMaster、F. B. Langreck

  DOI：10.1021/ja02239a013

  日期：1918.6
• Synthetic Studies Starting from β-Cyanopropionaldehyde. IV. Reactions of β-Cyanoacrolein
  作者：Sadayoshi Satsumabayashi、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.40.2872

  日期：1967.12

  The reactions of β-cyanoacrolein or its dimethyl acetal were investigated. Various new compounds were prepared by the application of several basic reactions, namely, oxidation, reduction, addition, and others. Moreover, β-cyanoacrolein was found to react as a dienophile or as a diene in Diels-Alder reactions. In the reaction with butadiene, isoprene, and 1, 3-pentadiene, cyanotetrahydrobenzaldehyde

  研究了β-氰基丙烯醛或其二甲基乙缩醛的反应。通过应用几种基本反应，即氧化、还原、加成等，制备了各种新化合物。此外，发现 β-氰基丙烯醛在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体或作为二烯反应。在与丁二烯、异戊二烯和1,3-戊二烯的反应中，得到氰基四氢苯甲醛衍生物。当使用乙基乙烯基醚或丁基乙烯基醚作为亲二烯体时，制备出二氢吡喃衍生物；该吡喃用稀盐酸水解成2-氰基戊二醛。