4-amino-N-pentylbenzamide | 85592-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-pentylbenzamide
• 英文别名: 4-amino-benzoic acid pentylamide；4-Amino-N-pentyl-benzamid；4-Amino-benzoesaeure-pentylamid；N-n-pentyl-4-aminobenzamide；4-amino-N-amyl-benzamide
• CAS: 85592-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: XZGYRURAYYNRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]-benzoate 、 4-amino-N-pentylbenzamide 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(S)-3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]-N-[4-(pentylcarbamoyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于恶唑烷酮的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂：分子建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00849
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-N-pentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于恶唑烷酮的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂：分子建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00849

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS PPAR LIGANDS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：US20160152579A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to a family of differently substituted oxazolidinones and to the pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, tautomers, solvates and hydrates thereof, which show affinity for the alpha and gamma subtypes of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) and which, therefore, modulate the actions regulated by said receptors, such as inducing satiety, controlling ingestion and modulating metabolic effects, and thus are useful for the administration thereof as a pharmacological tool and as drugs for the treatment and/or prevention of metabolic diseases and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一类不同取代的噁唑烷酮，以及其药用可接受的盐、酯、前药、互变异构体、溶剂合物和水合物，这些化合物对过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）的α和γ亚型具有亲和力，因此调节由这些受体调控的作用，如诱导饱腹感、控制摄入和调节代谢效应，因此可用作药理学工具和用于治疗和/或预防代谢性疾病和心血管疾病的药物的给药。
• Aminobenzamide compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05643965A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A group of benzamide compounds are disclosed which are useful for treating neurodegenerative disorders. Methods for making these compounds are provided. These materials are formed into pharmaceutical compositions for oral or intravenous administration to patients suffering from conditions such as Parkinson's disease which can exhibit themselves as progressive loss of central nervous system function. The compounds can arrest or slow the progressive loss of function.

  一组苯甲酰胺化合物被披露，可用于治疗神经退行性疾病。提供了制备这些化合物的方法。这些材料被制成药物组合物，用于口服或静脉注射给患有帕金森病等疾病的患者，这些疾病可能表现为中枢神经系统功能的进行性丧失。这些化合物可以阻止或减缓功能的进行性丧失。
• Benzamide therapeutics for the treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06194465B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Benzamides are disclosed to be useful for treating and preventing inflammatory bowel disease.

  苯甲酰胺被披露为治疗和预防炎症性肠病的有用药物。
• Anticonvulsant activity of some 4-aminobenzamides
  作者：C. Randall Clark、Martha J. M. Wells、Ricky T. Sansom、George N. Norris、Randy C. Dockens、William R. Ravis

  DOI：10.1021/jm00372a013

  日期：1984.6

  A series of 4- aminobenzamides of some simple primary and secondary amines were prepared and evaluated for anticonvulsant effects. The compounds were tested in mice against seizures induced by electroshock and pentylenetetrazole ( metrazole ) and in the rotorod assay for neurologic deficit. For those N-alkyl amides tested, 4-amino-N- amylbenzamide (6) was the most potent against maximal electroshock

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。
• [EN] BENZAMIDE THERAPEUTICS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] MEDICAMENT A BASE DE BENZAMIDE, DESTINE AU TRAITEMENT DES AFFECTIONS INFLAMMATOIRES DE L'INTESTIN
  申请人：CENTAUR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999059569A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Benzamides are disclosed to be useful for treating and preventing inflammatory bowel disease.(FR) L'invention concerne des benzamides qui sont utiles pour traiter ou prévenir les affections inflammatoires de l'intestin.

  （中）揭示了苯甲酰胺类化合物可用于治疗和预防炎症性肠病。