methyl 4-[N-(2-hydroxyethyl)amino]benzoate | 126993-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[N-(2-hydroxyethyl)amino]benzoate
• 英文别名: methyl 4-((2-hydroxyethyl)amino)benzoate；methyl 4-[(2-hydroxyethyl)amino]benzoate；N-(p-methoxycarbonylphenyl)aminoethanol；4-(2-hydroxy-ethylamino)-benzoic acid methyl ester；4-(β-Oxy-aethylamino)-benzoesaeure-methylester；4-(2-Hydroxy-aethylamino)-benzoesaeure-methylester；Methyl4-[(2-hydroxyethyl)amino]benzoate；methyl 4-(2-hydroxyethylamino)benzoate
• CAS: 126993-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: AJRBIYQKVNZFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  368.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[N-(2-hydroxyethyl)amino]benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到4-(2-羟乙基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Development and Validation of a Docking-Based Virtual Screening Platform for the Identification of New Lactate Dehydrogenase Inhibitors

  摘要：

  人类肌肉乳酸脱氢酶同种型（hLDH5）是糖酵解过程中的关键酶之一。在转移癌细胞中，其表达过高，并且与肿瘤在缺氧条件下的生存力相关。为了识别新的hLDH5抑制剂，开发了一个完全自动化的基于对接的虚拟筛选平台，该平台考虑了不同的蛋白质构象和共识对接策略。为了验证该平台的可靠性，使用该方法对一个约10,000个化合物的小数据库进行了筛选，并测试了排名靠前的化合物的hLDH5抑制活性。酶学测定显示，在选定的十个化合物中，有两个证明能有效抑制酶活性，其IC50值在微摩尔范围内。这些结果证明了我们所采用方法的有效性，鼓励进行更大规模的虚拟筛选研究以及对平台的进一步完善。此外，本文描述的这两种活性化合物可以视为开发新型高效LDH抑制剂的有趣线索。

  DOI：

  10.3390/molecules20058772
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(N-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-amino)-benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.10 gm (91%)的产率得到methyl 4-[N-(2-hydroxyethyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and

  摘要：

  本发明涉及5-硫和5-硒吡咯并喹啉酮衍生物，其作为甘氨酰核糖核苷酸甲基转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核糖核苷酸甲基转移酶（AICARFT）的抑制剂，含有这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物的方法。本发明还涉及用于制备这些衍生物的中间体以及制备这些中间体的方法。

  公开号：

  US05739141A1

文献信息

• Room-Temperature Practical Copper-Catalyzed Amination of Aryl Iodides
  作者：Christopher Deldaele、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/cctc.201501375

  日期：2016.4.6

  An efficient and highly practical procedure is reported for the Ullmann–Goldberg‐type copper‐catalyzed amination of aryl iodides. By using a combination of copper iodide and proline in the presence of an excess of an amine, a wide range of aryl iodides can be readily aminated at room temperature. The reaction proceeds well regardless of the electronic properties of the starting aryl iodide and the

  据报道，Ullmann–Goldberg型铜催化芳基碘化物的胺化反应是一种有效且高度实用的程序。通过在过量胺的存在下使用碘化铜和脯氨酸的组合，可以在室温下容易地胺化各种各样的芳基碘。无论起始碘代芳基化物的电子性质如何，反应都进行得很好，并且在大多数情况下不需要通过柱色谱法纯化就可以得到胺化产物。由于其效率和反应条件的温和性，该胺化反应还可扩展至在室温下胺化复杂的芳基碘化物。
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05739141A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The present invention is directed to derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone, which are useful as inhibitors of the enzymes glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase AICARFT), pharmaceutical compositions containing these derivatives, and methods of using these derivatives. The present invention is also directed to intermediates useful for preparing these derivatives and methods of preparing these intermediates.

  本发明涉及5-硫和5-硒吡咯并喹啉酮衍生物，其作为甘氨酰核糖核苷酸甲基转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核糖核苷酸甲基转移酶（AICARFT）的抑制剂，含有这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物的方法。本发明还涉及用于制备这些衍生物的中间体以及制备这些中间体的方法。
• Iminothiazolidine derivatives
  申请人：Egis Gyogyszergyar

  公开号：US04665083A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  The invention relates to novel iminothiazolidine derivatives of the formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.3 represent, independently from each other, hydrogen or lower alkyl group, R.sup.3 is nitro or amino group, R stands for halo, lower alkyl, haloalkyl, nitro, amino, hydroxy, lower alkoxy, carboxy or lower alkoxycarbonyl group, and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The iminothiazolidine derivatives of the formula (I) possess valuable antidepressant, antiparkinsonic, antiepileptic and spasmolytic activities.

  该发明涉及化合物的新型亚嘧啶硫代环己烷衍生物，其化学式为(I)， 其中R.sup.1和R.sup.3分别独立表示氢或较低的烷基，R.sup.3为硝基或氨基，R代表卤素、较低的烷基、卤代烷基、硝基、氨基、羟基、较低的烷氧基、羧基或较低的烷氧羰基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的酸盐。化合物的亚嘧啶硫代环己烷衍生物具有有价值的抗抑郁、抗帕金森、抗癫痫和解痉活性。
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173515A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone are found to inhibit the enzyme glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase (AICARFT). Novel intermediates of these compounds are also disclosed. A novel method of preparing such compounds is also disclosed, as well as methods and compositions for employing the compounds as antiproliferative agents.

  发现了5-硫和5-硒嘧啶酮的新衍生物，能够抑制酶甘氨酸核酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）。还披露了这些化合物的新中间体。还披露了制备这些化合物的新方法，以及使用这些化合物作为抗增殖剂的方法和组合物。
• Zorina, L. N.; Safiev, O. G.; Rakhmankulov, D. L., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 295 - 298
  作者：Zorina, L. N.、Safiev, O. G.、Rakhmankulov, D. L.、Paushkin, Ya. M.

  DOI：——

  日期：——