(S)-2-(2-nitrophenoxy)propanoic acid | 2852-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-nitrophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(2-nitrophenoxy)-propanoic acid；(2S)-2-(2-nitrophenoxy)propanoic acid
• CAS: 2852-86-0
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD02253842
• 分子量: 211.174
• InChiKey: MALMTWYTOBLCBT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-nitrophenoxy)propanoic acid 在 盐酸 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-(2-azidophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含光团乳糖醇衍生物的不对称合成阐明甜味受体

  摘要：

  Lactisole 具有 2-苯氧基丙酸骨架，是众所周知的甜味受体抑制剂。我们最近揭示了乳糖醇的芳香环和手性中心的一些构效关系。光亲和标记是阐明生物活性化合物与生物分子之间相互作用的常用化学生物学方法之一。在本文中，描述了用于光亲和标记的具有常见光团（二苯甲酮、叠氮化物和三氟甲基二氮嗪）的乳糖醇衍生物的新型不对称合成。合成的化合物受到基于细胞的甜味受体的影响，用三氟甲基二氮杂环发光团取代对合成化合物受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.3390/molecules25122790
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-nitrophenoxy)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(2-nitrophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含光团乳糖醇衍生物的不对称合成阐明甜味受体

  摘要：

  Lactisole 具有 2-苯氧基丙酸骨架，是众所周知的甜味受体抑制剂。我们最近揭示了乳糖醇的芳香环和手性中心的一些构效关系。光亲和标记是阐明生物活性化合物与生物分子之间相互作用的常用化学生物学方法之一。在本文中，描述了用于光亲和标记的具有常见光团（二苯甲酮、叠氮化物和三氟甲基二氮嗪）的乳糖醇衍生物的新型不对称合成。合成的化合物受到基于细胞的甜味受体的影响，用三氟甲基二氮杂环发光团取代对合成化合物受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.3390/molecules25122790

文献信息

• Photoluminescence spectra of Zn_1−<i>x</i>Cd_<i>x</i>Al₂Se_4-4<i>x</i>S_4<i>x</i> single crystals
  作者：Sung-Hyu Choe、Chang-Sun Yoon、Moon-Seog Jin、Seung-Cheol Hyun、Chang Dae Kim、Choong-Il Lee、Jae-Mo Goh、Seok-Kyun Oh、Ho-Jun Song、Wha-Tek Kim

  DOI：10.1557/jmr.2000.0387

  日期：2000.12

  We investigated the photoluminescence as well as the crystal structure and optical energy gaps of the Zn_1-xCd_xAl₂Se_4-4xS_4x solid solution system based on the Al-related compounds of ZnAl₂Se₄, ZnAl₂S₄, CdAl₂Se₄, and CdAl₂S₄. The single crystals of the system with 0.0 ≤ x ≤ 1.0 were grown by the chemical transport reaction technique. The Zn_1-xCd_xAl₂Se_4-4xS_4x crystallizes in a defect chalcopyrite structure for a whole composition and has an optical energy gap ranging from 3.525 to 3.577 eV at 13 K. The photoluminescence spectra at 13 K showed a strong emission band in the blue spectral region and a weak broad emission band in the visible region due to donor–acceptor pair recombination. The composition and temperature dependence of these bands were examined in the investigated regions. The simple energy band scheme for the radiative mechanisms of the Zn_1-xCd_xAl₂Se_4-4xS_4x is proposed on the basis of our experimental results along with photo-induced current transient spectroscopy measurements.

  我们研究了基于ZnAl2Se4、ZnAl2S4、CdAl2Se4和CdAl2S4等铝相关化合物的Zn1-xCdxAl2Se4-4xS4x固溶体系的光致发光以及晶体结构和光学能隙。该体系中 0.0 ≤ x ≤ 1.0 的单晶是通过化学传输反应技术生长的。Zn1-xCdxAl2Se4-4xS4x 在整个成分中结晶为有缺陷的黄铜矿结构，在 13 K 时的光能隙为 3.525 至 3.577 eV。在所研究的区域中，对这些发射带的组成和温度依赖性进行了研究。根据我们的实验结果和光诱导电流瞬态光谱测量，提出了 Zn1-xCdxAl2Se4-4xS4x 辐射机制的简单能带方案。
• Fourneau; Sandulesco, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 461
  作者：Fourneau、Sandulesco

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for Production of Chiral 2-Aryloxypropanoic Acids Using Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryloxycarboxylic Acids
  作者：Isamu Shiina、Atsushi Tengeiji、Kenya Nakata、Keisuke Ono

  DOI：10.3987/com-12-s(n)79

  日期：——

  We report a novel method for the preparation of 2-aryloxypropanoic acids by kinetic resolution of racemic 2-aryloxypropanoic acids using enantioselective esterification. The usage of pivalic anhydride (Piv(2)O) as an activating agent, bis(alpha-naphthyl)methanol ((alpha-Np)(2)CHOH) as an achiral alcohol, and (+)-benzotetramisole ((+)-BTM) as a chiral acyl-transfer catalyst enables the effective separation of various racemic 2-aryloxypropanoic acids to afford optically active carboxylic acids and the corresponding esters with high enantioselectivities. Furthermore, theoretical calculations of the transition states required to form the chiral esters successfully proved the enantiomer recognition mechanism of the asymmetric esterification.
• Asymmetric Synthesis of Photophore-Containing Lactisole Derivatives to Elucidate Sweet Taste Receptors
  作者：Tomoya Nakagita、Akiko Ishida、Zetryana Puteri Tachrim、Lei Wang、Takumi Misaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules25122790

  日期：——

  We recently revealed some of the structure–activity relationships of the aromatic ring and chiral center of lactisole. Photoaffinity labeling is one of the common chemical biology methods to elucidate the interaction between bioactive compounds and biomolecules. In this paper, the novel asymmetric synthesis of lactisole derivatives with common photophores (benzophenone, azide and trifluoromethyldiazirine)

  Lactisole 具有 2-苯氧基丙酸骨架，是众所周知的甜味受体抑制剂。我们最近揭示了乳糖醇的芳香环和手性中心的一些构效关系。光亲和标记是阐明生物活性化合物与生物分子之间相互作用的常用化学生物学方法之一。在本文中，描述了用于光亲和标记的具有常见光团（二苯甲酮、叠氮化物和三氟甲基二氮嗪）的乳糖醇衍生物的新型不对称合成。合成的化合物受到基于细胞的甜味受体的影响，用三氟甲基二氮杂环发光团取代对合成化合物受体的亲和力最高。