2-(3-methoxyanilino)acetaldehyde diethyl acetal | 32431-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyanilino)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: N-(m-Methoxyphenyl)-aminoacetal；N-(2,2-Diethoxyethyl)-3-methoxyaniline；N-(2,2-diethoxyethyl)-3-methoxyaniline
• CAS: 32431-44-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• mdl: MFCD23518085
• 分子量: 239.315
• InChiKey: ZBKZMZMJUQXDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyanilino)acetaldehyde diethyl acetal 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a026
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 生成 2-(3-methoxyanilino)acetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  在三氟乙酸酐中使用三氟化硼通过改进的Pomeranz-Fritsch反应合成异喹啉，吲哚和苯并噻吩

  摘要：

  据报道，使用一种新的三氟化硼-三氟乙酸酐试剂进行了Pomeranz-Fritsch环化反应。带有7-OMe基团的异喹啉已经以高收率制备，并且该方法扩展到由相应的缩醛形成N-取代的吲哚和苯并噻吩。用这种方法不能得到苯并呋喃，也不能诱导Bischler-Napieralski型环化反应。在后一种情况下，当适当活化时，起始酰胺的芳环被乙酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90874-9

文献信息

• The synthesis of isoquinolines, indoles and benzthiophen by an improved Pomeranz-Fritsch reaction, using boron trifluoride in trifluoroacetic anhydride
  作者：M.J. Bevis、E.J. Forbes、N.N. Naik、B.C. Uff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90874-9

  日期：1971.1

  Pomeranz-Fritsch cyclisations are reported using a new reagent boron trifluoride-trifluoroacetic anhydride. Isoquinolines carrying 7-OMe groups have been prepared in good yields and the method extended to the formation of N-substituted indoles and of benzthiophen from the corresponding acetals. Benzofuran could not be obtained by this procedure nor could a Bischler-Napieralski type cyclisation be induced

  据报道，使用一种新的三氟化硼-三氟乙酸酐试剂进行了Pomeranz-Fritsch环化反应。带有7-OMe基团的异喹啉已经以高收率制备，并且该方法扩展到由相应的缩醛形成N-取代的吲哚和苯并噻吩。用这种方法不能得到苯并呋喃，也不能诱导Bischler-Napieralski型环化反应。在后一种情况下，当适当活化时，起始酰胺的芳环被乙酰化。
• A convenient synthesis of 3-acylindoles via Friedel Crafts acylation of 1-(phenylsulfonyl)indole. A new route to pyridocarbazole-5,11-quinones and ellipticine
  作者：Daniel M. Ketcha、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo00350a001

  日期：1985.12
• Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals
  作者：J. Eric Nordlander、David B. Catalane、Kirtivan D. Kotian、Randall M. Stevens、Jerome E. Haky

  DOI：10.1021/jo00317a026

  日期：1981.2