2-(p-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan | 78034-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 78034-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: KVAOVBLVHSDQSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 2-(p-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 ferrous iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到triethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基氯化物与Et3SiBpin的铁催化硅烷化反应。

  摘要：

  迄今为止，由于难以用杂原子阴离子进行金属转移和缓慢的还原反应，铁催化的C-杂原子键的结构尚未得到开发。本文中，我们报道了铁催化的（杂）芳族氯化物的甲硅烷基化方法。它具有高效率，广泛的基材范围和出色的官能团相容性。此外，该协议允许某些药物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种获取药物化学中有价值的中间体的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00809
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₆ClO₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2-(p-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  由溶液中氢化物和电子转移的热力学确定，某些2-（对位取代苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环相对于其共轭二氧杂环丁烷离子，自由基和碳负离子的稳定性

  摘要：

  量热法用于确定的氢化物的亲和力的，Δ描述ħ（R +通过氢化物转移从标题化合物7根dioxolenium离子和还鎓，三苯甲基和9-苯基xanthylium阳离子）从BH碳阳离子3 CN - 。循环伏安法可产生自由能，以将阳离子还原为共轭自由基和碳负离子。该Δ ħ（R +）值与所述阳离子的第一还原电位相关。

  DOI：

  10.1002/poc.610071204

文献信息

• Synthesis of pinacol acetals catalyzed by (2-carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide
  作者：Wenhua Huang、Ning Xu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1368082

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT (2-Carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide that is readily prepared from commercial 2-(diphenylphosphino)benzoic acid and HBr is an efficient catalyst for the synthesis of pinacol acetals from a variety of aldehydes at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要（2-羧基苯基）二苯基溴化鏻很容易由商业 2-（二苯基膦基）苯甲酸和 HBr 制备，是室温下由各种醛合成频哪醇缩醛的有效催化剂。图形概要
• Reaction of 1,3-dioxolans with iodine monochloride: the scope and mechanism of formation of 1,3-dioxolan-2-ylium dichloroiodates(I)
  作者：Andr� Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/p19810000977

  日期：——

  salts, crystalline products could not be isolated from 4,5-disubstituted dioxolans. The reaction was inhibited by electron-withdrawing 4- and 5-substituents. From a study of the effects of photolysis and added iodine, the mechanism is proposed to involve a hydride ion transfer. Possible reasons for the formation of dichloroiodate(I) rather than monohalide salts, are outlined. The stability of the 2-aryl-substituted

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。
• GOOSEN A.; MCCLELAND C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 977-983
  作者：GOOSEN A.、 MCCLELAND C. W.

  DOI：——

  日期：——