1-(4-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one | 17259-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-2-pyridone；1-(4-Methoxybenzyl)-2(1H)-pyridinone；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-one
• CAS: 17259-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09865585
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FEIMVAUBEBPAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  426.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氮杂戊烯酮的 三重态二甲基甲烷重排†

  摘要：

  当在照射λ = 366纳米或在λ在适当的敏化剂的标题化合物的存在= 420nm处进行了二π甲烷重排而导致三环azasemibullvalenones的形成（2一，2一1，2 b， 4一个-tetrahydroazacyclopropa [ CD ] pentalenones）中的63-87％的产率。

  DOI：

  10.1039/c8cc08704k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)pyridine 在 lithium iodide 作用下， 反应 26.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过O-向N-烷基的迁移合成取代的N-苄基吡啶酮。

  摘要：

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo800866w

文献信息

• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• Iron-Catalyzed Trifluoromethylation of Enamide
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Pascal Retailleau、Pascal Bonnet、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201406333

  日期：2015.2.23

  Herein the first example of the iron(II)‐catalyzed trifluoromethylation of enamide using mild and simple reaction conditions is reported. The method is cost‐effective and uses the easy‐to‐handle Togni’s reagent as the electrophilic CF3 source. This transformation is totally regioselective at the C3 position of enamides and exhibits broad substrate scope, good functional group tolerance and thus demonstrates

  本文报道了使用温和且简单的反应条件进行铁（II）催化的酰胺酰胺三氟甲基化的第一个实例。该方法经济高效，并使用易于处理的Togni试剂作为亲电子CF 3来源。该转化在酰胺的C3位置具有完全的区域选择性，并显示出较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，因此证明了其在后期氟化策略中的有用应用。
• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。
• Synthesis of <i>N</i>-alkylated 2-pyridones through Pummerer type reactions of activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives
  作者：Gang Hu、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c8ob00860d

  日期：——

  excellent yields through a one-pot procedure involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. This is a rare case that uses 2-fluoropyridine as a nucleophile in Pummerer type reactions.

  N-烷基化的2-吡啶酮产物通过一锅法获得，产率高至极好，该方法涉及三氟甲磺酸酐活化的亚砜和2-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。这是在Pummerer型反应中使用2-氟吡啶作为亲核试剂的罕见情况。