1-tert-Butyl-3,6-diphenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione | 164520-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-tert-Butyl-3,6-diphenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione
• 英文别名: 1-tert-Butyltoxoflavin；1-Tert-butyl-3,6-diphenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 164520-19-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₂
• 分子量: 373.414
• InChiKey: DVLCQYANISAFSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-3,6-diphenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione 在 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,6-Diphenyl-1-propylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile and General Syntheses of 1-Alkyltoxoflavin and 8-Alkylfervenulin Derivatives of Biological Significance by the Regiospecific Alkylation of Reumycin (1-Demethyltoxoflavin, 8-Demethylfervenulin) Derivatives

  摘要：

  Regiospecific alkylation of reumycins (6) under alkaline conditions with a dialkyl sulfate or alkyl halide in dioxane and in DMF to provide 1-alkyltoxoflavins (5) of biological significance and 8-alkylfervenulins (7), respectively, is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-7750
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Diphenyl-1-propylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-tert-Butyl-3,6-diphenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 1-alkyltoxoflavin and 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance by the regioselective alkylation of reumycin derivatives and the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavins into nucleophiles

  摘要：

  在碱性条件下，使用二烷基硫酸酯或烷基卤化物在1,4-二恶烷或DMF中对reumycin衍生物进行区域选择性烷基化，生成具有生物学意义的1-烷基toxoflavin或8-烷基fervenulin衍生物，本文对此进行了描述。即，在碱性条件下，使用适当的二烷基硫酸酯或烷基溴化物在1,4-二恶烷中对reumycin衍生物进行伯和仲烷基化，主要生成1-烷基toxoflavin衍生物，而在DMF中替代1,4-二恶烷进行同样的烷基化，则主要生成8-烷基fervenulin衍生物。在叔烷基化的情况下，在相同条件下，使用2-溴-2-甲基丙烷在两种溶剂中的reumycin衍生物仅生成1-烷基toxoflavin衍生物。此外，还描述了从1-烷基toxoflavin衍生物向亲核试剂（例如DMF和正丁胺）的转移烷基化速率。也就是说，在1-位具有伯烷基的toxoflavin衍生物通过与DMF加热容易从1-位去烷基化，随后形成reumycin（即1-去烷基toxoflavin，8-去烷基fervenulin）衍生物。换言之，从toxoflavin衍生物向DMF发生了转移烷基化。然而，在1-位具有仲或叔烷基的1-烷基toxoflavin衍生物的转移烷基化在这些条件下未被观察到。另一方面，当在1,4-二恶烷中加热1-烷基toxoflavin衍生物与正丁胺时，即使在1-位上被叔烷基取代的1-烷基toxoflavin衍生物的情况下，转移烷基化也更容易被观察到。

  DOI：

  10.1039/b007302o