2-(3-硝基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 | 7753-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
• CAS: 7753-05-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00521479
• 分子量: 354.368
• InChiKey: MPVJHWOGTWPIIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  603.6±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-[3-(4,6-diphenyl-[1,3,5]triazine-2-yl)phenyl]-2-pyridine-4-yl-1H-phenanthro-[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新咪唑化合物及其电子装置用材料、发光元件及电子装置

  摘要：

  本发明主要提供一种新咪唑化合物，其可在用于形成电子装置的情况下，达成低驱动电压、高电流效率的电子装置。本发明新咪唑化合物，以下述一般式(1)表示。(式(1)中，R1及R2分别与说明书中所述的同样)。

  公开号：

  CN107286144A
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 ammonium acetate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(3-硝基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Panda; Patro, Balaram; Padhy, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 6, p. 283 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• iEDDA Reaction of the Molecular Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,3,5-Triazines via Functionalization of the sp³ C–H Bond of Acetophenones with Amidines: An Experimental Investigation and DFT Study
  作者：Abhishek R. Tiwari、Shilpa R. Nath、Kaustubh A. Joshi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02313

  日期：2017.12.15

  Diels–Alder (iEDDA)-type reaction to synthesize 1,3,5-trizines from acetophenones and amidines. The use of molecular iodine in a catalytic amount facilitates the functionalization of the sp3 C–H bond of acetophenones. This is a simple and efficient methodology for the synthesis of 1,3,5-triazines in good to excellent yields under transition-metal-free and peroxide-free conditions. The reaction is believed to

  本工作报道了一种逆电子需量Diels-Alder（iEDDA）型反应，可从苯乙酮和am中合成1,3,5-三嗪。催化量的分子碘的使用促进了sp 3的功能化苯乙酮的C–H键。这是一种简单有效的方法，可在无过渡金属和无过氧化物的条件下以高至极好的收率合成1,3,5-三嗪。该反应被认为是通过基于碘的基于原位碘的氧化消除而发生的。用M062X / 6-31 + G（d，p）水平的DFT计算来研究反应机理。计算了环加成反应以及甲醛排出步骤的反应壁垒，并提出了一种由苯mechanism对原位生成的亚胺中间体进行亲核攻击的多步机理。局部和全局反应性描述符都用于研究添加步骤的区域选择性。
• Iridium-catalyzed cascade dehydrogenation, ring-closure reaction leading to 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines
  作者：Gang Shi、Fei He、Youxin Che、Caihua Ni、Ying Li

  DOI：10.1134/s1070363216020304

  日期：2016.2

  An efficient iridium-catalyzed dehydrogenation, ring-closure reaction, has been developed via a cascade sequence, in which [Cp*IrI2]2/Xantphos proved to be the most efficient catalyst for the synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines from stable aryl-substituted alcohols and amidines. It was the first case of iridium catalyst successful application in such transformation.

  通过级联序列开发了一种有效的铱催化的脱氢，闭环反应，其中[Cp * IrI 2 ] 2 / Xantphos被证明是合成2,4,6-三芳基-的最有效催化剂。来自稳定的芳基取代的醇和am的1,3,5-三嗪 这是铱催化剂成功应用于此类转化的第一种情况。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines: a simple and efficient transition-metal free method for the synthesis of 1,3,5-triazines
  作者：Abhishek R. Tiwari、Akash T.、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5ob01835h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1,3,5-triazines by NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines has been developed. The reaction works smoothly under transition-metal free and phosphine-free conditions to afford a wide range of 1,3,5-triazine derivatives in moderate to good yields. The synthetic methodology was achieved via in situ oxidation of alcohols to aldehydes.

  已开发出一种有效的方法，该方法通过NIS催化的with类醇的NIS催化氧化环化反应来合成1,3,5-三嗪。该反应在无过渡金属和无膦的条件下顺利进行，以中等至良好的产率提供了多种1,3,5-三嗪衍生物。合成方法是通过将醇原位氧化为醛来实现的。
• An efficient ruthenium-catalyzed dehydrogenative synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines from aryl methanols and amidines
  作者：Feng Xie、Mengmeng Chen、Xiaoting Wang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42589d

  日期：——

  By using [RuCl2(p-Cymene)]2/Cs2CO3 as an efficient catalyst system, the readily available, inexpensive aryl methanols were firstly employed for dehydrogenative synthesis of aryl substituted 1,3,5-triazine derivatives. Due to the inherent stability of alcohols in contrast with aldehydes, our synthetic protocol is adaptable to a broad substrate scope, there is no need for stringent protection during

  通过使用[RuCl 2（对-Cymene）] 2 / Cs 2 CO 3作为有效的催化剂体系，首先将容易获得的廉价芳基甲醇用于芳基取代的1,3,5-三嗪衍生物的脱氢合成。由于醇与醛相比具有固有的稳定性，因此我们的合成方案适用于广泛的底物范围，在整个操作过程中都不需要严格的保护，并且有可能制备目前难以获得或无法获得的有价值的产品使用常规方法进行准备具有挑战性。这是对常规合成方法的重要补充。