3-methylbut-2-enoyl bromide | 10606-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-methylbut-2-enoyl bromide
• 英文别名: β,β-Dimethyl-acrylsaeurebromid；2-Butenoyl bromide, 3-methyl-
• CAS: 10606-43-6
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: FUMUHWGRMISCAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  65-66 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-enoyl bromide 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bornene Ring-fused Dihydrothiopyrans, a New Class of Chiral Cyclic Sulfides, via Intramolecular Hetero Diels-Alder Reaction of Homochiral Thiabutadienes, 3-(Arylmethylene)thiocamphors

  摘要：

  A highly diastereoisoface-selective intramolecular hetero Diels-Alder reaction of homochiral camphor-derived thiabutadienes to afford novel, optically active bornenee ring-fused dihydrothiopyrans is described for the first time.

  DOI：

  10.3987/com-00-8947
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸三甲基硅酯 在 二溴三苯基膦 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-methylbut-2-enoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Aizpurua, Jesus Mari; Palomo, Claudio, Synthesis, 1982, # 8, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal substituted diazo esters as substrates for cross coupling reactions
  作者：Albert Padwa、Marcus M. Sá、M. David Weingarten

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01194-5

  日期：1997.2

  nucleophiles. The base-promoted reaction of ethyl 4-azido-2-diazo-3-oxo-butanoate with both acetaldehyde and benzaldehyde proceeded in high yield to produce mixed aldol products. The use of an equivalent amount of DABCO was found to be the best way to promote the reaction. The diastereoselectivity exhibited in the reaction is low and characteristic of condensations of α-substituted ketones with substituents

  （三烷基锡烷基）重氮乙酸乙酯已被用作Stille反应的底物。钯（0）催化的交叉偶联可与芳基碘化物很好地起作用，而与酰基或芳基氯化物不能很好地起作用。比斯-[[乙氧基羰基-重氮甲基]-汞显示出对溴乙酰溴的高反应活性，以优异的产率提供了4-溴-2-重氮-3-氧代-丁酸乙酯。该化合物用于与各种亲核试剂的取代反应。4-叠氮基-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的碱促进反应以高收率进行，以生产混合的醛醇产物。发现使用等量的DABCO是促进反应的最佳方法。反应中显示的非对映选择性低，并且α-取代的酮与在α-位的烷基以外的取代基缩合的特征。对于2-重氮-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的反应也发现了类似的结果。
• Reagents and synthetic methods. 61. Reaction of hindered trialkylsilyl esters and trialkylsilyl ethers with triphenylphosphine dibromide: preparation of carboxylic acid bromides and alkyl bromides under mild neutral conditions
  作者：Jesus M. Aizpurua、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00375a034

  日期：1986.12
• Discovery and Structural Modification of Inhibitors of Methionine Aminopeptidases from <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli </i>and <i>Saccharomyces </i><i>c</i><i>erevisiae</i>
  作者：Qun-Li Luo、Jing-Ya Li、Zhi-Ying Liu、Ling-Ling Chen、Jia Li、Zhen Qian、Qiang Shen、Yu Li、Gerald H. Lushington、Qi-Zhuang Ye、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/jm0300532

  日期：2003.6.1

  A series of pyridine-2-carboxylic acid derivatives were synthesized according to the leads from the screening, and potent inhibitors have been obtained by structural modification. They have shown submicromolar inhibition of the enzymes (for example, for 9n, IC50 = 130 nM for EcMetAP1 and IC50 = 380 nM for ScMetAP1). They represent small-molecule MetAP inhibitors with novel structures different from alkylating fumagillin derivatives and peptidic bestatin-based MetAP inhibitor.
• DE835141
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Spectral correlations for α, β-unsaturated acid halides
  作者：H.N. Al-Jallo、M.G. Jalhoom

  DOI：10.1016/0584-8539(75)80019-5

  日期：1975.3