(E)-2-bromo-3-phenylacrylonitrile | 19522-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-bromo-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 19522-37-3
• 化学式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.057
• InChiKey: BRTQTWQDAXFIAM-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.4263 g/cm3(Temp: 58.6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-3-phenylacrylonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 β-ethoxy-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Seyfried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 212,224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenylpropanenitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (E)-2-bromo-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Petit,L.; Touratier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1136 - 1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Generation and Structure of Vinyl Radicals
  作者：Theodorus P. M. Goumans、Kaj van Alem、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700882

  日期：2008.1

  series of E or Z stereoisomeric α-R-substituted bromostyrenes (R = CH3, F or CN) in methanol yields E and/or Z stereoisomeric styrenes, which stem from the corresponding vinyl radicals. The results show that the α-Me vinyl radical is a rapidly equilibrating, bent structure, while the α-F vinyl radical is a stable bent species, in agreement with earlier thermal results. The α-CN vinyl radical is assigned

  一系列 E 或 Z 立体异构 α-R 取代溴苯乙烯（R = CH3、F 或 CN）在甲醇中的光解产生 E 和/或 Z 立体异构苯乙烯，它们源自相应的乙烯基自由基。结果表明，α-Me 乙烯基自由基是一种快速平衡的弯曲结构，而 α-F 乙烯基自由基是一种稳定的弯曲物质，与早期的热结果一致。根据作为温度函数的立体化学结果，α-CN 乙烯基自由基被指定为快速反转弯曲而不是线性物质。乙醚中 α-C(H)=O 系统的立体化学数据表明稳定的弯曲乙烯基自由基作为产物形成物质。结论得到了量子化学计算的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• N-Heterocyclic Carbenes of Indazole: Ring Enlargement Reactions by α-Halo Ketones and Dehalogenations of Vicinal Dihalides
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2008-1067215

  日期：2008.9

  ring enlargement to cinnolines. Reaction with 2-bromo-2,3-dihydro-1Η-inden-1-one gives a 4-hydroxyspiro[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one by ring enlargement reaction (X-ray crystal structure analysis). Vicinal dibromides undergo debromination under these conditions to give alkenes, and substrates with 1,2-dibromoethene partial structure give acetylenes. As 3-bromoindazole is found as the second product of

  在脱羧时，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐形成 N-杂环卡宾 (l,2-dimethylindazol-3-ylidene)，使 α-卤代酮去质子化。所得的吲唑盐和相应的烯醇化物形成 1:1 的加合物，其环扩大为 cinnolines。与 2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 反应通过扩环反应得到 4-羟基螺[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one（X 射线晶体结构分析） ）。邻二溴化物在这些条件下脱溴生成烯烃，而具有 1,2-二溴乙烯部分结构的底物生成乙炔。由于发现3-溴吲唑是该反应的第二个产物，因此提出了由吲唑的N-杂环卡宾夺取Br + 引发的E 1cb 机制。
• The stereospecific addition of hydroxylamines to α,β-unsaturated sulfones, nitriles and nitro compounds
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、J.Mike Southern、Jamie F Bickley、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01746-4

  日期：2001.11

  N-Alkyl hydroxylamines have been shown to undergo a highly stereospecific cis addition to α,β-unsaturated sulfones, nitriles and nitro compounds.

  N-烷基羟胺已显示出对α，β-不饱和砜，腈和硝基化合物具有高度立体定向的顺式加成作用。
• Regio- and Stereoselective Installation of Bromide onto Vinyl Sulfonyl Fluorides: Construction of a Class of Versatile Sulfur Fluoride Exchange Hubs
  作者：Xu Zhang、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01509

  日期：2022.6.10

  A convenient protocol for the exclusively regio- and stereoselective installation of a bromine atom on the 2-arylvinylsulfonyl fluorides using lithium bromide (LiBr) as the bromine source was described, providing (Z)-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl fluorides (Z-BASF) with versatile reactive handles (bromide, vinyl, and sulfonyl fluoride) in ≤88% yield. Meanwhile, Z-BASF molecules displayed various

  描述了使用溴化锂 (LiBr) 作为溴源在 2-芳基乙烯基磺酰氟上专门区域和立体选择性安装溴原子的便捷方案，提供 ( Z )-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl氟化物 ( Z -BASF) 具有多种反应性处理物（溴化物、乙烯基和磺酰氟），收率≤88%。同时，Z -BASF分子在一系列化学转化中表现出不同的反应性。