benzyl 3-methylbut-3-enoate | 37526-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-methylbut-3-enoate
• CAS: 37526-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MIMXHYQPRXKLFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-methylbut-3-enoate 在 cobalt(II) tetrafluoroborate 叔丁基过氧化氢 、 tetramethyldisiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到3-azido-3-methylbutanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用市售试剂在温和条件下钴催化 α,α-二取代烯烃合成叔叠氮化物

  摘要：

  为钴催化的氢化叠氮化反应提供了商业上可获得的叠氮化物源的使用。具有多种官能团的 α,α-二取代烯烃被用作底物，以有用的产率提供叔叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000817
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzyl 3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1438 - 1444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Direct carboxylation of allylic halides with carbon dioxide in the presence of indium
  作者：Bukeyan Miao、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00148f

  日期：——

  A highly regioselective indium-mediated allylation of carbon dioxide starting from simple allylic halides (X = I, Br, Cl) has been developed. No transition metal catalyst is needed and an inert atmosphere is not necessary. The reaction tolerates a wide range of synthetically attractive functional groups with a very high branched regioselectivity.

  一种高区域选择性的铟介导的二氧化碳烯丙基化反应已被开发，该反应以简单的烯丙卤化物（X = I, Br, Cl）为起始物。不需要过渡金属催化剂，也不需要惰性气氛。该反应能够耐受广泛的合成上具有吸引力的功能团，并具有非常高的支化区域选择性。
• Macrocyclic inhibitors of Factor XIa: Discovery of alkyl-substituted macrocyclic amide linkers with improved potency
  作者：James R. Corte、Wu Yang、Tianan Fang、Yufeng Wang、Honey Osuna、Amy Lai、William R. Ewing、Karen A. Rossi、Joseph E. Myers、Steven Sheriff、Zhen Lou、Joanna J. Zheng、Timothy W. Harper、Jeffrey M. Bozarth、Yiming Wu、Joseph M. Luettgen、Dietmar A. Seiffert、Mimi L. Quan、Ruth R. Wexler、Patrick Y.S. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.058

  日期：2017.8

  Optimization of macrocyclic inhibitors of FXIa is described which focused on modifications to both the macrocyclic linker and the P1 group. Increases in potency were discovered through interactions with a key hydrophobic region near the S1 prime pocket by substitution of the macrocyclic linker with small alkyl groups. Both the position of substitution and the absolute stereochemistry of the alkyl groups

  描述了FXIa大环抑制剂的优化，其重点在于对大环接头和P1基团的修饰。通过用小烷基取代大环接头，与S1主口袋附近的关键疏水区相互作用，发现效能增强。大环连接基上烷基的取代位置和绝对立体化学（其导致改善的效力）均根据大环的环大小而变化。在这些优化的大环化合物中取代氯苯基四唑肉桂酰胺P1可以减少极性表面积并提高该系列产品的口服生物利用度，尽管以降低效力为代价。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Alkenyltrifluoroborates with 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides
  作者：Gary A. Molander、Thiago Barcellos、Kaitlin M. Traister

  DOI：10.1021/ol401377q

  日期：2013.7.5

  A protocol for the stereocontrolled synthesis of (E)- and (Z)-beta,gamma-unsaturated esters and amides is reported. 2-Chloroacetates as well as secondary and tertiary 2-chloroacetamides were successfully employed as electrophiles in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with potassium (E)- and (Z)-alkenyltrifluoroborates, affording the corresponding products in high yield.