2-(3-硝基苯氧基)乙胺 | 26646-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯氧基)乙胺
• 英文名称: m-nitrophenoxyethylamine
• 英文别名: 1-Amino-2-(3-nitrophenoxy)aethan；3-Nitrophenoxyethylamin；2-(3-nitrophenoxy)ethanamine；2-(3-Nitrophenoxy)ethylamine
• CAS: 26646-35-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: HJGILQJJFYDIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯氧基)乙胺 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-[2-(3-Amino-phenoxy)-ethylamino]-2-isopropyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. V. Synthesis, .ALPHA.-blocking activity and quantitative structure-activity analysis of .ALPHA.-((phenoxyethylamino)propyl)-.ALPHA.-phenylacetonitrile derivatives.

  摘要：

  合成了α-[(苯氧乙基氨基)丙基]-α-苯基乙腈衍生物，这些衍生物在苯乙腈部分的苯环（A环）上、在四面体碳原子上，以及在苯氧部分的苯环（B环）上，具有不同的取代基，并表现出各种程度的α-阻断活性。采用物理化学取代基参数及回归技术，对活性的变化进行了定性和定量分析。A环上取代基的影响根据其疏水参数的抛物线函数进行合理化。至于四面体碳原子上的取代基，烷基基团被认为是高活性的理想选择。B环上取代基的影响表明，存在一个最佳的疏水条件，并且在邻位的烷氧取代基以及在间位和对位的较小取代基有利于高活性。针对A环和B环取代基变化的综合系列类似物的分析显示，在分子的运输过程中，整个分子的最佳疏水性存在，此外也考虑了上述不同位置特异的结构效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4121
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3-硝基苯氧基)乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-硝基苯氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Identification of N-(2-Phenoxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides as New Antituberculosis Agents

  摘要：

  A series of inaidazo[1,2-a]pyridine carboxamides (IPAs) bearing an N-(2-phenoxyethyl) moiety was designed and synthesized as new antitubercular agents. Seven 2,6-dimethyl IPAs demonstrated excellent in vitro activity (MIC: 0.025-0.054 mu g/mL) against the drug susceptive H37Rv strain and two clinically isolated multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosisstrains. Compound 10j displayed acceptable safety and pharmacokinetic properties, opening a new direction for further development. KEYWORDS: Antitubercular agents., MTB H37Rv, multidrug resistant-MTB,

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00330

文献信息

• Induced Association of μ Opioid (MOP) and Type 2 Cholecystokinin (CCK₂) Receptors by Novel Bivalent Ligands
  作者：Yaguo Zheng、Eyup Akgün、Kaleeckal G. Harikumar、Jessika Hopson、Michael D. Powers、Mary M. Lunzer、Laurence J. Miller、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm800174p

  日期：2009.1.22

  between morphine and CCK in the CNS. However, association was induced, as indicated by a positive BRET signal, on exposure of the cells to bivalent ligands containing μ-opioid agonist and CCK2 receptor antagonist pharmacophores linked through spacers containing 16−22 atoms but not with a shorter (9-atom) spacer. These studies demonstrate for the first time that an appropriately designed bivalent ligand

  μ-阿片类药物 (MOP) 和 2 型胆囊收缩素 (CCK 2 ) 受体都存在于中枢神经系统区域，这些区域与疼痛处理的调节有关。我们对共表达 MOP 和 CCK 2受体的COS 细胞进行了生物发光共振能量转移 (BRET) 研究，以确定受体异二聚化是否参与这种调节。这些研究表明不存在组成型或单价配体诱导的异二聚化。因此，MOP 和 CCK 2受体的异二聚化不太可能是吗啡和 CCK 在 CNS 中的相反作用的原因。然而，如阳性 BRET 信号所示，当细胞暴露于含有 μ-阿片类激动剂和 CCK 的二价配体时，会诱导结合2受体拮抗剂药效团通过含有 16-22 个原子的间隔物连接，但不与较短（9 个原子）的间隔物相连。这些研究首次证明适当设计的二价配体能够诱导 G 蛋白偶联受体的结合。在小鼠中使用这些配体进行的阿片类药物耐受性研究表明与 BRET 数据没有相关性的发现与体内MOP 和 CCK 2受体不存在关联是一致的。
• α-Cyclodextrin complexation as a probe of heterolytic general base-catalyzed photo-smiles rearrangements
  作者：Gene G. Wubbels、W.Donald Cotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88998-x

  日期：1989.1

  α-Cyclodextrin complexation of 3-O2NC6H4O(CH2)nNH2 inhibits by 40 and 15%, respectively, the efficiency of base-catalyzed and uncatalyzed photo-Smiles rearrangement for n = 2; α-CD complexation inhibits the photorearrangement efficiency of n = 3 by 40% in the base-catalyzed regime but enhances the efficiency by 67% in the uncatalyzed regime.

  3-O 2 NC 6 H 4 O（CH 2）n NH 2的α-环糊精络合物分别抑制n = 2时碱催化和未催化的光-Smiles重排的效率，分别为40％和15％。α-CD络合在碱催化条件下将n =​​ 3的光重排效率抑制40％，而在未催化条件下将效率提高67％。
• Photochemical Smiles Rearrangement and Meisenheimer Complex Formation Catalyzed by Hydroxide Ion via Electron Hole Transfer Catalysis
  作者：Gene G. Wubbels、Nobutoshi Ota、Michelle L. Crosier

  DOI：10.1021/ol051941p

  日期：2005.10.1

  dependence on hydroxide ion concentration, but the mechanism involving hydroxide ion does not involve acid-base catalysis. The reactions take place from the triplet excited states of the nitrophenyl ethers. Analysis of quantum yields and kinetics is consistent with an electron hole transfer catalysis mechanism.

  [反应：见正文]在水溶液中含有高浓度氢氧根离子的硝基苯氧基乙胺会发生光化学对硝基微笑重排和对硝基迈森海默络合物的形成。两种光反应均显示出对氢氧根离子浓度的一级依赖性，但涉及氢氧根离子的机理不涉及酸碱催化。该反应从硝基苯基醚的三重激发态发生。量子产率和动力学的分析与电子空穴转移催化机理一致。
• [EN] METHODS FOR INHIBITING MRP1<br/>[FR] PROCEDES D'INHIBITION DE MRP1
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999051228A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I), which is useful for inhibiting resistant neoplasms where the resistance is conferred in part or in total by MRP1.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I) qui est utile pour inhiber des néoplasmes résistants lorsque la résistance est due en partie ou en totalité à MRP1.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，可用于抑制抗药性肿瘤，其中该抗药性部分或全部由MRP1导致。
• Waefelaer,A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1976, vol. 85, p. 421 - 425
  作者：Waefelaer,A. et al.

  DOI：——

  日期：——