(+/-)-trans-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 277331-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: (E)-tert-butyldimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yloxy)silane；tert-Butyl(dimethyl){[(2E)-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-yl]oxy}silane；(E)-tert-Butyldimethyl((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 277331-68-7
• 化学式: C₁₆H₃₃BO₃Si
• 分子量: 312.333
• InChiKey: XNNHWSPNEKSQPM-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的含硼手性醇的高对映选择性动力学拆分

  摘要：

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。

  DOI：

  10.1021/ol901091f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-trans-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Galbulimima 生物碱 13 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja0626180

文献信息

• Zr-Mediated hydroboration: stereoselective synthesis of vinyl boronic esters
  作者：Yanong D. Wang、Gregory Kimball、Amar S. Prashad、Yan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.031

  日期：2005.12

  An improved process for the preparation of (E)-vinylboronic esters via a Zr-mediated hydroboration of alkynes, especially oxygen-containing alkynes, is described. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Rhodium- or Iridium-Catalyzed <i>trans</i>-Hydroboration of Terminal Alkynes, Giving (<i>Z</i>)-1-Alkenylboron Compounds
  作者：Toshimichi Ohmura、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0002823

  日期：2000.5.1
• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of (+)- and (−)-Galbulimima Alkaloid 13
  作者：Mohammad Movassaghi、Diana K. Hunt、Meiliana Tjandra

  DOI：10.1021/ja0626180

  日期：2006.6.1

  We describe the total synthesis of (+)- and (-)-galbulimima alkaloid 13. The absolute stereochemistry of natural (-)-galbulimima alkaloid 13 is revised to 2S. Sequential use of catalytic cross-coupling and cross-metathesis reactions followed by an intramolecular Diels-Alder reaction provided the required trans-decalin AB-ring system and masked the C16 carbonyl as an N-vinyl carbamate for late-stage

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。
• Lipase-Catalyzed Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Boron-Containing Chiral Alcohols
  作者：Leandro H. Andrade、Thiago Barcellos

  DOI：10.1021/ol901091f

  日期：2009.7.16

  to obtain optically pure boron compounds is described. The kinetic resolution of boron-containing chiral alcohols via enantioselective transesterification catalyzed by lipases was studied. Aromatic, allylic, and aliphatic secondary alcohols containing a boronate ester or boronic acid group were resolved by lipase from Candida antartica (CALB), and excellent E values (E > 200) and high enantiomeric excesses

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。