[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]boronic acid | 901121-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]boronic acid
• CAS: 901121-76-4
• 化学式: C₁₀H₂₃BO₃Si
• 分子量: 230.187
• InChiKey: BAHOXEYRIKKVAR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]boronic acid 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (+/-)-3-{(1Z)-1-[(E)-(3-tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-octa-1,7-dienyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Galbulimima 生物碱 13 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja0626180
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基二甲基硅氧基丁-3-炔 在 乙酸铵 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Galbulimima 生物碱 13 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja0626180

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Himandrine
  作者：Mohammad Movassaghi、Meiliana Tjandra、Jun Qi

  DOI：10.1021/ja903790y

  日期：2009.7.22

  describe the first total synthesis of (-)-himandrine, a member of the class II galbulimima alkaloids. Noteworthy features of this chemistry include a diastereoselective Diels-Alder reaction in the rapid synthesis of the tricycle ABC-ring system in an enantiomerically enriched form, the use of a formal [3+3] annulation strategy to secure the CDE-ring system with complete diastereoselection, and successful

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。