(+/-)-8-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 1242413-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-8-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (+/-)-8-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphtalen-2(1H)-one；8-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 1242413-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RQHKJSRVCJKKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 5.0~50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 (+/-)-trans-N-(8-methoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过研究4-苯基-2-丙酰胺基四氢化萘衍生物来确定MT 2-选择性拮抗剂和部分激动剂的立体化学要求的定义

  摘要：

  制备4-苯基-2-丙酰胺基四氢化萘的新衍生物（4-P-PDOT），并在克隆的MT 1和MT 2受体上进行测试，目的是合并先前报道的非选择性激动剂和MT 2-选择性拮抗剂的药效团。8-甲氧基增加了（±）-顺式-和（±）-反式-4-P-PDOT的结合亲和力，并且可以被溴等位生物取代。NMR数据支持的分子动力学对8-甲氧基-4-P-PDOT进行构象分析，结果显示（2 S，4 S）-顺式异构体在能量上有利于构象，而（2 R，4小号）-反过来，满足非选择性褪黑激素受体激动剂药效团模型的要求。一个新的叠加模型，包括MT 2-选择性拮抗剂的特征，表明MT 1 / MT 2激动剂和MT 2拮抗剂可以共享相同的药效学元素排列。该模型正确地预测了（±）-顺式-和（±）-反式-4-P-PDOT的幸福感。通过制备三种二氢萘衍生物来验证该模型，该衍生物能够或不能再现4-P-PDOT的假定活性构象。

  DOI：

  10.1021/jm200790v
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 邻甲氧基苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到(+/-)-8-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过研究4-苯基-2-丙酰胺基四氢化萘衍生物来确定MT 2-选择性拮抗剂和部分激动剂的立体化学要求的定义

  摘要：

  制备4-苯基-2-丙酰胺基四氢化萘的新衍生物（4-P-PDOT），并在克隆的MT 1和MT 2受体上进行测试，目的是合并先前报道的非选择性激动剂和MT 2-选择性拮抗剂的药效团。8-甲氧基增加了（±）-顺式-和（±）-反式-4-P-PDOT的结合亲和力，并且可以被溴等位生物取代。NMR数据支持的分子动力学对8-甲氧基-4-P-PDOT进行构象分析，结果显示（2 S，4 S）-顺式异构体在能量上有利于构象，而（2 R，4小号）-反过来，满足非选择性褪黑激素受体激动剂药效团模型的要求。一个新的叠加模型，包括MT 2-选择性拮抗剂的特征，表明MT 1 / MT 2激动剂和MT 2拮抗剂可以共享相同的药效学元素排列。该模型正确地预测了（±）-顺式-和（±）-反式-4-P-PDOT的幸福感。通过制备三种二氢萘衍生物来验证该模型，该衍生物能够或不能再现4-P-PDOT的假定活性构象。

  DOI：

  10.1021/jm200790v

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Hydrogenation of a Challenging Enamide Derived from 4-Phenyl-2-tetralone: An Appealing Shortcut Towards Enantiopure<i>cis</i>-2-Aminotetraline Derivatives
  作者：Simone Lucarini、Matteo Alessi、Annalida Bedini、Giorgia Giorgini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1002/asia.200900441

  日期：2010.3.1

  catalytic hydrogenation of the enamide N‐(4‐phenyl‐3,4‐dihydronaphthalen‐2‐yl)propionamide (2 a) using palladium on carbon is performed. This procedure provides the melatonin receptor ligand (±)‐cis‐4‐phenyl‐2‐propionamidotetralin (cis‐4‐P‐PDOT, 1 a) and its 8‐methoxy analog. Furthermore, Rh and Ru catalyzed homogeneous asymmetric hydrogenation of the challenging racemic endocyclic enamide 2 a with

  使用钯/碳对烯酰胺N-（4-苯基-3,4-二氢萘-2-基）丙酰胺（2 a）进行清洁，有效和非对映选择性（dr > 95％）催化氢化。此程序提供了褪黑激素受体配体（±）-顺式-4-苯基-2-丙酰胺基四氢萘（顺式-4-P-PDOT，1 a）及其8-甲氧基类似物。此外，研究了Rh和Ru催化的具有几个手性膦配体的具有挑战性的外消旋环内酰胺2a的均相不对称氢化。当将手性Rh-Josiphos用作催化剂时，两种非对映异构体的对映选择性均达到最佳结果。
• Toward the Definition of Stereochemical Requirements for MT₂-Selective Antagonists and Partial Agonists by Studying 4-Phenyl-2-propionamidotetralin Derivatives
  作者：Annalida Bedini、Simone Lucarini、Gilberto Spadoni、Giorgio Tarzia、Francesco Scaglione、Silvana Dugnani、Marilou Pannacci、Valeria Lucini、Caterina Carmi、Daniele Pala、Silvia Rivara、Marco Mor

  DOI：10.1021/jm200790v

  日期：2011.12.22

  New derivatives of 4-phenyl-2-propionamidotetralin (4-P-PDOT) were prepared and tested on cloned MT1 and MT2 receptors, with the purpose of merging previously reported pharmacophores for nonselective agonists and for MT2-selective antagonists. A 8-methoxy group increases binding affinity of both (±)-cis- and (±)-trans-4-P-PDOT, and it can be bioisosterically replaced by a bromine. Conformational analysis

  制备4-苯基-2-丙酰胺基四氢化萘的新衍生物（4-P-PDOT），并在克隆的MT 1和MT 2受体上进行测试，目的是合并先前报道的非选择性激动剂和MT 2-选择性拮抗剂的药效团。8-甲氧基增加了（±）-顺式-和（±）-反式-4-P-PDOT的结合亲和力，并且可以被溴等位生物取代。NMR数据支持的分子动力学对8-甲氧基-4-P-PDOT进行构象分析，结果显示（2 S，4 S）-顺式异构体在能量上有利于构象，而（2 R，4小号）-反过来，满足非选择性褪黑激素受体激动剂药效团模型的要求。一个新的叠加模型，包括MT 2-选择性拮抗剂的特征，表明MT 1 / MT 2激动剂和MT 2拮抗剂可以共享相同的药效学元素排列。该模型正确地预测了（±）-顺式-和（±）-反式-4-P-PDOT的幸福感。通过制备三种二氢萘衍生物来验证该模型，该衍生物能够或不能再现4-P-PDOT的假定活性构象。