α-fluorovinyl phenyl sulfide | 141075-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-fluorovinyl phenyl sulfide
• 英文别名: (1-fluorovinyl) phenyl sulfide；(1-fluorovinyl)(phenyl)sulfane；Benzene, [(1-fluoroethenyl)thio]-；1-fluoroethenylsulfanylbenzene
• CAS: 141075-87-8
• 化学式: C₈H₇FS
• 分子量: 154.208
• InChiKey: RDRFAJPBADRDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.9±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluorovinyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(1-fluorovinyl) phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  （1-氟乙烯基）苯基亚砜作为亲二烯体的合成与反应性

  摘要：

  由（1-氟乙烯基）甲基二苯基硅烷分两步制备（1-氟代乙烯基）苯基亚砜2。尽管亚砜2与非常活泼的二烯1,3-二苯基异苯并呋喃进行了狄尔斯-阿尔德反应，仅一步就得到了相应的氟化萘衍生物，但它并没有与其他二烯一起提供环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00198-7
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 α-fluorovinyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LPA RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR LPA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及一般与结合溶酶磷脂酸受体1（LPAR1）并作为LPAR1的拮抗剂的化合物有关。本公开进一步涉及利用这些化合物制备药物以治疗通过结合LPAR1引起的疾病和/或症状，包括纤维化和肝病，如非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、间质性肺疾病（ILD）或慢性肾脏疾病（CKD）。

  公开号：

  WO2021247217A1

文献信息

• Synthesis of mono-fluorinated functionalized cyclopropanes and aziridines using the α-fluorovinyl diphenyl sulfonium salt
  作者：Kensuke Hirotaki、Yui Takehiro、Ryo Kamaishi、Yasunori Yamada、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1039/c3cc44519d

  日期：——

  The α-fluorovinyl diphenyl sulfonium salt 1 is attractive due to its high potential for the synthesis of mono-fluorinated cyclopropanes and aziridines as useful three-membered rings. The synthetically useful salt 1 is readily prepared from α-fluorovinyl phenyl sulfide and diphenyl iodonium salt in one step.

  α-氟乙烯基二苯基磺onium盐1因其在合成单氟化环丙烷和氮杂环丙烷方面的高潜力而具有吸引力，这些都是有用的三元环。该合成有用的盐1可以通过一步反应，方便地从α-氟乙烯基苯硫醚和二苯基碘盐制备。
• Fluorovinyl Thioethers as Putative Steric and Electronic Thioester Enolate Mimetics: Chemoselective HF Addition to Acetylene Thioethers
  作者：Davide Bello、Rodrigo A. Cormanich、David O'Hagan

  DOI：10.1071/ch14298

  日期：——

  fluoride. Titration with pyridine is important for the selectivity of the reaction. Without titration the corresponding gem-difluoroethyl thioethers are generated. With titration the hydrofluorination reaction can be stopped at an intermediate stage to recover the fluorovinyl thioether, which is a relatively stable functionality to purification and manipulation. Preliminary density functional theory calculations

  氟乙烯基硫醚作为硫代酸酯的烯醇/酸酯的假定的仿生替代品存在。探索了一种通过用吡啶鎓（聚）-氟化氢处理乙炔硫醚来制备氟乙烯基硫醚的方法。用吡啶滴定对反应的选择性很重要。无需滴定，相应的宝石生成-二氟乙基硫醚。通过滴定，可以在中间阶段终止氢氟化反应以回收氟乙烯基硫醚，这对于纯化和操作而言是相对稳定的功能。初步的密度泛函理论计算表明，氟乙烯基硫醚基序具有与硫酯烯醇相当的空间和电子分布。作为相关的仿生实例，制备了代表乙酰基-CoA的泛巯基链末端的氟乙烯基硫醚。
• １−フルオロ−１−フェニルチオエテンの製造方法
  申请人：杏林製薬株式会社

  公开号：JP2006298872A

  公开（公告）日：2006-11-02

  【課題】 従来収率が悪く、過酷な条件でしか製造されていなかった1-フルオロ-1-フェニルチオエテンの工業的に実施が可能で効率的な製造方法を提供する。【解決手段】 1-フルオロ-2-ハロゲノ-1-フェニルチオエタン誘導体をカリウムｔ−ブトキシドや水酸化カリウムなどの塩基と反応させることにより、1-フルオロ-1-フェニルチオエテンを工業的有利に、かつ効率的に製造方法することができる。

  提供一种工业上可行且高效的 1-氟-1-苯基硫代乙烯的生产方法，传统的 1-氟-1-苯基硫代乙烯的产量低且生产条件苛刻。 通过使 1-氟-2-卤代-1-苯硫乙烷衍生物与碱如叔丁醇钾或氢氧化钾反应，可以以一种工业上有利的高效方式生产 1-氟-1-苯硫乙烯。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Fluorocyclopropanecarboxylic Acid
  作者：Taku Shibue、Yasumichi Fukuda

  DOI：10.1021/jo501219n

  日期：2014.8.1

  A rhodium-catalyzed cyclopropanation of 1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)ethylene and diazo esters is described as an effective method for the stereoselective synthesis of cis-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid. This process provides an example of the cyclopropanation of electron-deficient olefin and diazoacetates.
• Shainyan, B. A.; Bel'skii, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2096 - 2101
  作者：Shainyan, B. A.、Bel'skii, V. K.

  DOI：——

  日期：——