1-Acetamino-1-phenyl-2-cyan-aethan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Acetamino-1-phenyl-2-cyan-aethan
• 英文别名: N-(2-cyano-1-phenylethyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: XWPTVPWVMLAARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 三氟化硼乙醚 、 copper diacetate 、 联硼酸频那醇酯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-Acetamino-1-phenyl-2-cyan-aethan
  参考文献：
  名称：

  氧化亲核取代：烷基硼衍生物的转化

  摘要：

  本文描述了一种有效的酰胺化反应。在乙酸铜和三氟化硼的存在下，烷基三氟硼酸钾盐可从腈转化为酰胺。反应的延伸允许形成胺，醚和CC键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.055

文献信息

• Enantioselective biocatalytic hydrolysis of β-aminonitriles to β-amino-amides using Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA-870
  作者：Varsha Chhiba、Moira L. Bode、Kgama Mathiba、Wendy Kwezi、Dean Brady

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.12.005

  日期：2012.4

  A range of beta-aminonitriles (3-amino-3-phenylpropanenitrile and derivatives) were synthesised by reaction of various benzonitriles with acetonitrile and subsequent reduction of the resulting acrylonitrile products. These compounds were hydrolysed to the corresponding amides using the nitrile biocatalytic activity of Rhodococccus rhodochrous ATCC BAA-870. Results showed that the nitrile hydratase enzyme was enantioselective for these compounds, in particular 3-amino-3-p-tolylpropanenitrile and 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile and the corresponding amides (up to 85% in one case). The reactions were performed at pH 9.0 after initial attempts at pH 7.0 were unsuccessful, most likely as a result of protonation of the 3-amino group at the lower pH. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Oxidative nucleophilic substitution: transformation of alkylboronic derivatives
  作者：Clément Cazorla、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.055

  日期：2011.11

  An efficient amidation reaction is described in this paper. Potassium alkyltrifluoroborate salts can be transforming to amides from nitriles in the presence of copper acetate and boron trifluoride. An extension of this reaction allowed the formation of amines, ethers, and C–C bond.

  本文描述了一种有效的酰胺化反应。在乙酸铜和三氟化硼的存在下，烷基三氟硼酸钾盐可从腈转化为酰胺。反应的延伸允许形成胺，醚和CC键。