cis-2-methyl-N-phenyl-1,3-oxathiolane-2-acetamide S-oxide | 68563-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-methyl-N-phenyl-1,3-oxathiolane-2-acetamide S-oxide
• 英文别名: cis-2-methyl-N-phenyl-1,3-oxathiolane-2-acetamide 3-oxide；2-[(2S,3R)-2-methyl-3-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 68563-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: KKUZZLRZTGQZQO-YVEFUNNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C (decomp)
• 沸点：
  555.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-N-phenyl-1,3-oxathiolane-2-acetamide S-oxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以59.6%的产率得到S-<2-<<1-methyl-3-oxo-3-(phenylamino)-1-propenyl>oxy>ethyl> 2-<<1-methyl-3-oxo-3-(phenylamino)-1-propenyl>oxy>ethanethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydro-1,4-oxathiins by rearrangement of 1,3-oxathiolane sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a033
• 作为产物：
  描述：

  S-<2-<<1-methyl-3-oxo-3-(phenylamino)-1-propenyl>oxy>ethyl> 2-<<1-methyl-3-oxo-3-(phenylamino)-1-propenyl>oxy>ethanethiosulfinate 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 cis-2-methyl-N-phenyl-1,3-oxathiolane-2-acetamide S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydro-1,4-oxathiins by rearrangement of 1,3-oxathiolane sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a033

文献信息

• Synthesis of 1,3-oxathiolane sulfoxide compounds
  申请人：Uniroyal Chemical Ltd./Ltee

  公开号：US05654441A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A process for the production of a 1,3-oxathiolane sulfoxide of the formula ##STR1## wherein X is an amino group of the formula --NHR, wherein R is hydrogen, phenyl, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, nitrophenyl, (C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)phenyl, furfuryl, halophenyl, tolyl, napthyl, biphenyl or hydroxyphenyl; or X is an alkoxy group of the formula --OR.sup.1 wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, which process comprises oxidizing a 1,3-oxathiolane of the formula ##STR2## wherein X is as defined above, in the presence of an effective amount of aqueous hydrogen peroxide and a sterically-hindered organoselenium compound of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 is aryl, mono-, di- or tri-substituted with C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, to the produce the 1,3-oxathiolane sulfoxide. This process stereoselectively produces the cis stereoisomer of the 1,3-oxathiolane sulfoxide. Additionally, there is disclosed a novel method for the preparation of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin compounds using this process.

  一种用于生产1,3-氧硫环戊烷亚氧化物的过程，其分子式为##STR1##其中X是分子式--NHR的氨基团，其中R是氢、苯基、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、硝基苯基、(C.sub.1 -C.sub.4烷氧基)苯基、呋喃基、卤代苯基、甲苯基、萘基、联苯基或羟基苯基；或X是分子式--OR.sup.1的烷氧基，其中R是C.sub.1 -C.sub.6烷基，该过程包括在有效量的水过氧化氢和一种具有立体位阻的有机硒化合物的存在下氧化分子式为##STR2##其中X如上定义的1,3-氧硫环戊烷，以产生1,3-氧硫环戊烷亚氧化物。该过程立体选择性地产生1,3-氧硫环戊烷亚氧化物的顺式异构体。此外，还公开了一种使用该过程制备5,6-二氢-2-甲基-1,4-氧硫环丙烷化合物的新方法。
• Hahn, Hoh-Gyu; Lee, Wha Suk, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 3, p. 630 - 645
  作者：Hahn, Hoh-Gyu、Lee, Wha Suk

  DOI：——

  日期：——
• US5654441A
  申请人：——

  公开号：US5654441A

  公开（公告）日：1997-08-05
• Synthesis of dihydro-1,4-oxathiins by rearrangement of 1,3-oxathiolane sulfoxides
  作者：Wha Suk Lee、Hoh Gyu Hahn、Kee Dal Nam

  DOI：10.1021/jo00364a033

  日期：1986.7