2-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)苯酚 | 139416-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)苯酚
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenol
• CAS: 139416-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XZQZJVNPUUFDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds: a facile method for the synthesis of benzofurans

  摘要：

  本文描述了一种在钯催化条件下，从邻碘苯酚和炔类化合物合成苯并呋喃的便捷且通用的方法。

  DOI：

  10.1039/c39920000041
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  方便高效的2 H-Chromene和4-Chromanone衍生物的路线：碘促进的和对甲苯磺酸催化的脯氨酸级联环化反应

  摘要：

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201406100

文献信息

• Palladium-catalysed heteroannulation with acetylenic compounds: synthesis of benzofurans1
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Mahuya De

  DOI：10.1039/a703305b

  日期：——

  A detailed study of the heteroannulation of o-iodophenol with acetylenic substrates through palladium–copper catalysis leading to the synthesis of the 2-substituted benzofurans 21–29 is reported. An acylic compound 30 has been isolated and proved to be an intermediate in the synthesis of the benzofurans. Some of the benzofurans have been transformed into biologically active compounds.

  本文报道了通过钯-铜催化剂作用下，邻碘苯酚与炔烃底物进行杂环加成反应，合成了2-取代苯并呋喃21-29。分离得到了 acyclic化合物30，并证实其为苯并呋喃合成过程中的中间体。部分苯并呋喃已转化为具有生物活性的化合物。
• Pd/C mediated synthesis of 2-substituted benzo[b]furans/nitrobenzo[b]furans in water
  作者：Manojit Pal、Venkataraman Subramanian、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.080

  日期：2003.11

  ns in water has been accomplished via Pd/C catalyzed reaction of o-iodophenols with terminal alkynes in the presence of PPh3, CuI and prolinol. This method can tolerate a variety of functional groups present in the alkynes as well as base labile nitro group in the o-iodophenols. The protocol does not require the use of a phase transfer catalyst or water-soluble phosphine ligands and is free from the

  2-烷基/芳基取代的苯并[一种高效合成b ]呋喃/硝基苯并[ b / C]水呋喃已经经由钯而完成催化反应ö与PPH的存在末端炔烃-iodophenols 3，碘化亚铜和脯氨醇。该方法可以耐受炔烃中存在的各种官能团以及邻碘苯酚中的碱不稳定的硝基。该方案不需要使用相转移催化剂或水溶性膦配体，并且无需使用任何有机助溶剂。
• Catalytic Carbonylative Double Cyclization of 2-(3-Hydroxy-1-yn-1-yl)phenols in Ionic Liquids Leading to Furobenzofuranone Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Rossana Miliè、Antonio Palumbo Piccionello、Diego Olivieri、Nicola Della Ca’、Carla Carfagna、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00952

  日期：2019.6.7

  between readily available 2-(3-hydroxy-1-yn-1-yl)phenols, CO, and oxygen carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 (1 mol %) in conjunction with KI (20 mol %) and 2 equiv of diisopropylethylamine at 80 °C for 24 h under 30 atm of a 1:4 mixture of CO–air. Interestingly, the process was not selective when carried out in classical organic non-nucleophilic solvents (such as MeCN or DME), leading

  报道了一种催化羰基双环化法合成呋喃并[3,4- b ]苯并呋喃-1（3 H）-ones。它基于在催化量的PdI 2（1 mol％）与KI结合存在下易得的2-（3-羟基-1-yn-1-基）苯酚，CO和氧之间的反应（20摩尔％）和2当量的二异丙基乙胺在80℃，1：4的CO-空气混合物的30个大气压下进行24小时。有趣的是，当在经典的有机非亲核溶剂（如MeCN或DME）中进行时，该方法没有选择性，导致苯并呋喃呋喃酮衍生物和苯并呋喃的混合物源于简单的环异构化，而对形成苯并呋喃具有化学选择性。 BmimBF中的双环化化合物4作为反应介质。而且，含有催化剂的离子液体溶剂可以容易地循环几次而没有明显的活性损失。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Annulation of 2-Alkynylphenyl Propargyl Ethers: Selective Synthesis of Benzofuran and 12<i>H</i>-Benzoannulene Derivatives
  作者：Tamiris B. Grimaldi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo4020062

  日期：2013.11.1

  We present here our results on potassium tert-butoxide promoted annulation reactions of 2-alkynylphenyl propargyl ethers to give two different types of heterocycles: 3-benzyl-2-alkynylbenzofurans and 12H-benzoannulenbenzo[b]furans. A series of functionalized 2-alkynylphenyl propargyl ethers were efficiently cyclized by potassium tert-butoxide to the corresponding products. The optimized reaction conditions

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。
• Facile synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]furans and indoles by copper-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynyl phenols and tosylanilines
  作者：Zhouting Rong、Kexin Gao、Lei Zhou、Jianyuan Lin、Guoying Qian

  DOI：10.1039/c9ra01260e

  日期：——

  CuCl and Cs2CO3 was employed to synthesize a variety of 2-substituted benzo[b]furans and indoles by an intramolecular cyclization of 2-alkynyl phenols and tosylanilines. This protocol features mild conditions, high yields and broad substrate scope, which makes it a practical method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans and indoles.

  催化量的 CuCl 和 Cs 2 CO 3用于通过 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化合成各种 2-取代的苯并[ b ]呋喃和吲哚。该方案条件温和、产率高、底物范围广，是合成2-取代苯并[ b ]呋喃和吲哚的实用方法。