N-(4-chlorophenylthio)-N-(tert-butyl)amine | 64178-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenylthio)-N-(tert-butyl)amine
• 英文别名: N-t-Butyl-4-chlorobenzolsulfenamid；N-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 64178-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNS
• 分子量: 215.747
• InChiKey: NBEIJWKHXRRXEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.5-42.0 °C
• 沸点：
  289.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 叔丁胺 在 copper(l) iodide ammonium hexafluorophosphate 、 air 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到N-(4-chlorophenylthio)-N-(tert-butyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Sulfenamides Utilizing Diaryl Disulfides with Alkyl Amines

  摘要：

  铜催化二芳基二硫化物与烷基胺的偶联反应能以良好的产率得到各种亚磺酰胺。此外，本反应效率高，可用于二硫化物上的两个芳基硫醚基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984539

文献信息

• Copper-Catalyzed Formation of Sulfur-Nitrogen Bonds by Dehydrocoupling of Thiols with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201000167

  日期：2010.5

  Copper-catalyzed formation of sulfur–nitrogen bonds can be performed by a dehydrocoupling of aryl thiols with amines. Sulfenamides or sulfonamides can be produced by the use of a copper catalyst in air or under oxygen atmosphere. Furthermore, a reaction involving the combination of a palladium catalyst and a copper catalyst selectively afforded sulfinamides.

  铜催化的硫氮键形成可以通过芳基硫醇与胺的脱氢偶联来进行。磺胺类或磺胺类可通过在空气中或氧气气氛下使用铜催化剂制备。此外，涉及钯催化剂和铜催化剂组合的反应选择性地提供亚磺酰胺。
• ESR Studies of<i>N</i>-(Arylthio)-<i>t</i>-butylaminyls
  作者：Yozo Miura、Hidetsugu Asada、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.50.1855

  日期：1977.7

  It was found that N-(arylthio)-t-butylaminyls (2) are easily generated by the photolysis of N-t-butylbenzene-sulfenamides (1). The ESR spectra of 2 were split into a 1 : 1 : 1 triplet by the interaction with the nitrogen nucleus (11.70–11.89 G), and each of the triplet was further split by the ring protons (ao-H: 0.89–1.07 G). The g-values of 2 lie in the range from 2.0068–2.0073. The radicals persist in benzene and it appears that they are not sensitive to the atmospheric oxygen.

  研究发现N-(芳硫基)-叔丁基氨基(2)很容易通过N-叔丁基苯次磺酰胺(1)的光解生成。 2的ESR光谱通过与氮核(11.70–11.89 G)的相互作用分裂成1:1:1三重态，并且每个三重态进一步被环质子(ao-H: 0.89–1.07 G)分裂）。 2 的 g 值范围为 2.0068–2.0073。这些自由基持续存在于苯中，并且它们似乎对大气中的氧气不敏感。