3-[(4-chlorophenyl)thio]-2,5-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 854018-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-chlorophenyl)thio]-2,5-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 854018-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂S
• 分子量: 288.801
• InChiKey: SKHBXLGWXDXSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-chlorophenyl)thio]-2,5-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(4-chlorophenyl)thio]-2,5-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole-1-acetic acids as potent and selective CRTh2 antagonists—discovery of AZD1981

  摘要：

  Novel indole-3-thio-, 3-sulfonyl- and 3-oxy-aryl-1-acetic acids are reported which are potent, selective antagonists of the chemoattractant receptor-homologous expressed on Th2 lymphocytes receptor (CRTh2 or DP2). Optimization required maintenance of high CRTh2 potency whilst achieving a concomitant reduction in rates of metabolism, removal of cyp p450 inhibition and minimization of aldose reductase and aldehyde reductase activity. High quality compounds suitable for in vivo studies are highlighted, culminating in the discovery of AZD1981 (22). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.124
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-氮杂吲哚 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(4-chlorophenyl)thio]-2,5-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-ACETIC ACID-INDOLE, -INDAZOLE AND-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USFUL FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS
  [FR] ACIDE INDOLE 1-ACETIQUE, ET DERIVES D'INDAZOLE ET DE BENZIMIDAZOLE UTILISES POUR TRAITER LES TROUBLES RESPIRATOIRES

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的取代吲哚化合物，可用作治疗呼吸系统疾病的药物化合物。

  公开号：

  WO2005054232A1

文献信息

• 1-Acetic Acid-Indole, -Indazole and -Benzimidazole Derivatives Useful for the Treatment of Respiratory Disorders
  申请人：Bonnert Roger Victor

  公开号：US20080027092A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to substituted indoles of formula (I) useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders.

  本发明涉及公式（I）的取代吲哚，作为治疗呼吸系统疾病的药物化合物。
• Substituted indole-1-acetic acids as potent and selective CRTh2 antagonists—discovery of AZD1981
  作者：Tim Luker、Roger Bonnert、Steve Brough、Anthony R. Cook、Mark R. Dickinson、Iain Dougall、Chris Logan、Rukhsana T. Mohammed、Stuart Paine、Hitesh J. Sanganee、Carol Sargent、Jerzy A. Schmidt、Simon Teague、Stephen Thom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.124

  日期：2011.11

  Novel indole-3-thio-, 3-sulfonyl- and 3-oxy-aryl-1-acetic acids are reported which are potent, selective antagonists of the chemoattractant receptor-homologous expressed on Th2 lymphocytes receptor (CRTh2 or DP2). Optimization required maintenance of high CRTh2 potency whilst achieving a concomitant reduction in rates of metabolism, removal of cyp p450 inhibition and minimization of aldose reductase and aldehyde reductase activity. High quality compounds suitable for in vivo studies are highlighted, culminating in the discovery of AZD1981 (22). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 1-ACETIC ACID-INDOLE, -INDAZOLE AND-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USFUL FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS<br/>[FR] ACIDE INDOLE 1-ACETIQUE, ET DERIVES D'INDAZOLE ET DE BENZIMIDAZOLE UTILISES POUR TRAITER LES TROUBLES RESPIRATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005054232A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to substituted indoles of formula (I) useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders.

  本发明涉及一种公式（I）的取代吲哚化合物，可用作治疗呼吸系统疾病的药物化合物。