2-(p-chlorophenylhydrazono)acetoacetanilide | 64469-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenylhydrazono)acetoacetanilide
• 英文别名: 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-3-oxo-N-phenylbutanamide；2,3-Dioxobutyranilid-2-；2-(4-chloro-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid anilide；2-(4-Chlor-phenylhydrazono)-3-oxo-buttersaeure-anilid；2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 64469-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 315.759
• InChiKey: SRRCMLQMHYRWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorophenylhydrazono)acetoacetanilide 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(p-chlorophenyl)pyrazole-3-carboxylanilide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-芳基肼基链烷酸衍生物的热解

  摘要：

  在各种反应条件下，包括热解，在Mitsunobu条件下脱水或用乙酸酐或乙酸，从容易获得的3-羟基-2-芳基肼基丙酸酯中获得1,2-Diaza-1,3-丁二烯。根据他们的合成方法，使这些1,2-二氮杂1,3-丁二烯进行后续反应，得到有趣的产物，并在适当的二烯亲和剂存在下得到相应的环加成产物。同样，在尝试使3-羟基-2-芳基肼基丁酸酸酯脱水的过程中，发现了一种新的吡唑-3-羧酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.074
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 氯化胆碱 、 酒石酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 以52%的产率得到2-(p-chlorophenylhydrazono)acetoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  使用DES-乙醇系统进行室温重氮化和偶联反应：合成单偶氮颜料的绿色方法†

  摘要：

  描述了在室温下使用ChCl：酒石酸DES进行的环境友好的一锅重氮化和偶联反应。庞大的酒石酸根离子在室温下对重氮盐也具有稳定性，这也由1 H NMR证实。分离出的重氮盐即使在室温下192小时后仍是稳定且有活性的。

  DOI：

  10.1039/c9cc01114e

文献信息

• Formal [4 + 1] Annulation of α-Arylhydrazonoketones and Dimethylsulfoxonium Methylide: One-pot Synthesis of Substituted Pyrazoles and Dihydropyrazoles
  作者：Qian Zhang、Mangfei Yu、Jingwen Yuan、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Jiamei Tian、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01127

  日期：2016.7.15

  A formal [4 + 1] annulation of readily available α-arylhydrazonoketones and trimethylsulfoxonium iodide in the presence of cesium carbonate is described involving a sequential Corey–Chaykovsky reaction and intramolecular nucleophilic cyclization process. Substituted pyrazoles were obtained exclusively from the reactions of α-arylhydrazono-β-oxo-amides and trimethylsulfoxonium iodide in moderate to

  描述了在碳酸铯存在下，易于获得的α-芳基肼酮和碘化三甲基硫氧鎓的正式[4 +1]失效，涉及连续的Corey-Chaykovsky反应和分子内亲核环化过程。取代的吡唑仅从α-芳基肼基-β-氧代酰胺与三甲基碘化碘鎓盐的反应以中等到良好的产率获得，而α-芳基肼基-β-氧代酮/α-芳基肼基-β-氧代酯的反应以良好的收率得到相应的二氢吡唑。
• Kinetics and mechanism of gas-phase pyrolysis ofN-aryl-3-oxobutanamide ketoanilides, their 2-arylhydrazono derivatives, and related compounds
  作者：Rana N. Malhas、Nouria A. Al-Awadi、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1002/kin.20220

  日期：2007.2

  Rates and products of reaction and Arrhenius activation parameters were determined for the gas-phase thermolysis of 14 substrates of the title compounds using sealed pyrex reactor tubes and HPLC/UV-VIS to monitor substrate pyrolysis. The 14 compounds under study are N-phenyl-3-oxo- (1), N-(p-chlorophenyl)-3-oxo- (2), N-(p-methylphenyl)-3-oxo- (3), and N-(p-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide (4), in addition

  使用密封的 pyrex 反应管和 HPLC/UV-VIS 监测底物热解，测定了 14 种标题化合物底物的气相热解的速率和产物以及 Arrhenius 活化参数。正在研究的 14 种化合物是 N-苯基-3-氧代-(1)、N-(对氯苯基)-3-氧代-(2)、N-(对甲基苯基)-3-氧代-(3)、和 N-(对甲氧基苯基)-3-氧代丁酰胺 (4)，除了 (i) 通过在化合物 (1-4) 的 2 位取代亚甲基氢对获得的四种底物 (5-8) )，每对由一个苯腙基团组成；(ii) 三个芳基肼衍生物 (9-11)，其中 Cl、CH3 或 OCH3 基团在化合物 5 的苯基肼基部分的对位被取代；(iii) 3-氧代丁酰胺（乙酰乙酰胺，12）、N-苯基-3-氧代-3-苯基丙酰胺（13）和N,N'-二苯基丙二酰胺（14）。反应在 374-546 K 温度范围内进行，对于酮苯胺，这些反应的 Arrhenius log
• Whitmore; Zuckerman, Ink Maker, 1956, vol. 34, p. 28,31
  作者：Whitmore、Zuckerman

  DOI：——

  日期：——
• Jain; Agarwal; Shrivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 3, p. 204 - 206
  作者：Jain、Agarwal、Shrivastava

  DOI：——

  日期：——
• Andrisano; Pentimalli, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1950, vol. 8, p. 10
  作者：Andrisano、Pentimalli

  DOI：——

  日期：——