1-phenyl-4-methyl-5-cyano-6-amino-2-pyridone | 105577-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-methyl-5-cyano-6-amino-2-pyridone
• 英文别名: 2-imino-4-methyl-6-hydroxy-3-carbonitrile-N-phenyl-pyridine；2-imino-4-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile；6-imino-4-methyl-2-oxo-1-phenyl-3H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 105577-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: KXWLNZPIGROSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-methyl-5-cyano-6-amino-2-pyridone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.58h， 生成 2,5-diamino-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-1-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou Osman; Abed, Nosrat Mostafa, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 101 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到1-phenyl-4-methyl-5-cyano-6-amino-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  丙二腈在新型α-氨基腈合成中的应用

  摘要：

  继续早期旨在获得具有药用价值的化合物的研究，我们使用乙酰丙酮（1，R=CH3）和乙酰乙酸乙酯（1，R=OEt）制备一些新型 α-氨基腈（3、6 和 7）。红外、核磁共振和质谱数据证实了新环系的结构。

  DOI：

  10.1081/scc-100104341

文献信息

• Efficient and divergent synthesis of polyfunctionalized 2-pyridones from β-keto amides
  作者：Baochang Gao、Yufeng Sun、Jun Wang、Zhigang Yuan、Liwu Zu、Xu Zhang、Wenbin Liu

  DOI：10.1039/c8ra05709e

  日期：——

  Efficient and divergent one-pot synthesis of polyfunctionalized 2-pyridones from β-keto amides based on reaction condition selection was developed. The methodology offers several significant advantages including mild conditions, ease of handling, high yields, and a relatively broad range of substrates. Based on various experiments and observations, a plausible mechanism for the selective synthesis

  开发了基于反应条件选择的从β-酮酰胺高效、多样化的一锅法合成多官能化2-吡啶酮的方法。该方法具有几个显着的优点，包括条件温和、易于处理、高产率和相对广泛的底物范围。基于各种实验和观察，提出了选择性合成 2-吡啶酮的合理机制。