(4S,2'R,3'S)-N(3)-(3'-phenyloxiran-2'-yl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 636580-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'R,3'S)-N(3)-(3'-phenyloxiran-2'-yl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-3-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 636580-92-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ZRMTUSVZAHDTKK-YESZJQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R,3'S)-N(3)-(3'-phenyloxiran-2'-yl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Functionalisation of SuperQuat Enamides: Asymmetric Synthesis of Homochiral 1,2 Diols

  摘要：

  衍生自 (S)-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮的同手性 (E)-烯酰胺在用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 处理后会发生高度非对映选择性环氧化。用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 处理产生具有高非对映选择性的顺式-(4S,1′R,2′S)-1′-酰氧基-2′-羟基衍生物，这与涉及初始环氧化和随后的原位 SN1 的机制一致用间氯苯甲酸打开和捕获环氧化物。分离的 1'-酰氧基-2'-羟基衍生物的还原裂解以高产率和高 ee 生成 1,2-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41425
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,2'R,3'S)-N(3)-(3'-phenyloxiran-2'-yl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Functionalisation of SuperQuat Enamides: Asymmetric Synthesis of Homochiral 1,2 Diols

  摘要：

  衍生自 (S)-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮的同手性 (E)-烯酰胺在用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 处理后会发生高度非对映选择性环氧化。用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 处理产生具有高非对映选择性的顺式-(4S,1′R,2′S)-1′-酰氧基-2′-羟基衍生物，这与涉及初始环氧化和随后的原位 SN1 的机制一致用间氯苯甲酸打开和捕获环氧化物。分离的 1'-酰氧基-2'-羟基衍生物的还原裂解以高产率和高 ee 生成 1,2-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41425

文献信息

• Stereoselective functionalisation of SuperQuat enamides: asymmetric synthesis of homochiral 1,2-diols and α-benzyloxy carbonyl compounds
  作者：Caroline Aciro、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Yutaka Ishii、Min-Suk Key、Kenneth B. Ling、R. Shyam Prasad、Paul M. Roberts、Humberto Rodriguez-Solla、Catherine O'Leary-Steele、Angela J. Russell、Hitesh J. Sanganee、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.012

  日期：2008.9

  1′-m-chlorobenzoyl-2′-hydroxy derivatives (≥96% de) generates homochiral 1,2-diols in ≥96% ee. Alternatively, regioselective lithiation of the enamide at C(1′) with tBuLi followed by reaction with an aromatic aldehyde and in situ O-benzylation generates a 1′-(benzyloxy-aryl-methyl) substituted enamide with high diastereoselectivity. Subsequent oxidative cleavage of the enamide CC bond with NaIO4/RuCl3 followed by

  衍生自SuperQuat（S）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-的SuperQuat（S）-4-苯基- （E）-和（Z）-酰胺在用二甲基二环氧乙烷处理后会经历高度非对映选择性的环氧化反应。随后环氧化物开环与元经由立体选择性小号氯苯甲酸前进Ñ 1型过程中，随着结构的保持力，以得到相应的1'-米-chlorobenzoyl -2'-羟基衍生物。用m CPBA处理SuperQuat酰胺可在一锅中完成这一两步转化。分离的1'- m的还原裂解-氯苯甲酰基-2'-羟基衍生物（de≥96％）在ee≥96％中产生均手性1,2-二醇。备选地，在t（ BuLi ）下在C（1'）处烯酰胺的区域选择性锂化，然后与芳族醛反应并原位O-苄基化产生具有高非对映选择性的1'-（苄氧基-芳基-甲基）取代的酰胺。随后用NaIO 4 / RuCl 3氧化烯酰胺CC键，然后甲醇水解所得的N-酰基片段，从而在高ee中提供了O-苄基保护的α-羟基甲基酯。
• Oxidative Functionalisation of SuperQuat Enamides: Asymmetric Synthesis of Homochiral 1,2 Diols
  作者：Stephen G. Davies、Min-Suk Key、Humberto Rodriguez-Solla、Hitesh J. Sanganee、Edward D. Savory、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-2003-41425

  日期：——

  Homochiral (E)-enamides derived from (S)-4-phenyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one undergo highly diastereoselective epoxidation upon treatment with dimethyldioxirane (DMDO). Treatment with m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) produces syn-(4S,1′R,2′S)-1′-acyloxy-2′-hydroxy derivatives with high diastereoselectivity, consistent with a mechanism involving initial epoxidation and subsequent in situ SN1 type epoxide opening and trapping with m-chlorobenzoic acid. Reductive cleavage of the isolated 1′-acyloxy-2′-hydroxy derivatives generates 1,2-diols in high yields and in high ee.

  衍生自 (S)-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮的同手性 (E)-烯酰胺在用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 处理后会发生高度非对映选择性环氧化。用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 处理产生具有高非对映选择性的顺式-(4S,1′R,2′S)-1′-酰氧基-2′-羟基衍生物，这与涉及初始环氧化和随后的原位 SN1 的机制一致用间氯苯甲酸打开和捕获环氧化物。分离的 1'-酰氧基-2'-羟基衍生物的还原裂解以高产率和高 ee 生成 1,2-二醇。