1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide | 182170-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-N-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；6-(2-chlorophenyl)-4-methyl-N-phenyl-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-N-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 182170-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃OS
• 分子量: 357.864
• InChiKey: ZVOWGPQFIBGWEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Amino-8-(2-chloro-phenyl)-6-methyl-1H,8H-pyrazolo[3',4':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Sharaf, M. A. F.; Aal, F. A. Abdel; Fattah, A. M. Abdel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 1956 - 1969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-硫代-5-嘧啶羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2-chlorophenyl)-2-thioxo-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有 ACE2 抑制和双重抗高血压/抗炎作用的新型钙通道阻滞剂的合成：一种可能的 COVID-19 治疗工具

  摘要：

  高血压已被认为是 COVID-19 患者最常见的合并症和严重性和不良后果的危险因素之一。3,4-二氢嘧啶-2( 1H ) 吸引了研究人员通过Beginilli 反应并评估它们作为硝苯地平生物电子等排体的抗高血压活性，硝苯地平是一种众所周知的钙通道阻滞剂。在这项研究中，我们报告了一些嘧啶类生物电子等排体的合成，作为具有潜在 ACE2 抑制作用的新型 CCB 作为抗高血压药物，通过抑制 ACE2 与 SARS-CoV-2 Spike RBD 的结合，对 COVID-19 感染具有保护作用。使用硝苯地平作为参考标准评估所有化合物的抗高血压和钙通道阻断活性。此外，除了它们对 LPS 刺激的 THP-1 细胞的抗炎作用外，还筛选了它们的 ACE2 抑制潜力。大多数受试化合物表现出显着的抗高血压活性，其中化合物7a、8a和9a与硝苯地平相比，活性最高。此外，化合物4a、b、5a、b、7a、b、8a、c和9a显示出有前途的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105272

文献信息

• Efficient Synthesis of 5-Carboxanilide-Dihydropyrimidinones Using Cobalt(II) Nitrate Hexahydrate
  作者：Mehrnoush Kangan、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201600841

  日期：2017.5

  5‐Carboxanilide‐dihydropyrimidinone derivatives were synthesized in good yield in a three‐component and efficient process by the condensation reaction of acetoacetanilide, aldehyde and urea/thiourea in the presence of cobalt(II) nitrate hexahydrate as catalyst in ethanol at ambient condition.

  在六水合硝酸钴（II）在乙醇中的存在下，在环境条件下，通过乙酰乙酰苯胺，醛和脲/硫脲的缩合反应，可以在三组分且高效的过程中以高收率合成5-羧基苯胺基-二氢嘧啶酮衍生物。
• Synthesis of N,6-diaryl-4-methyl-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides
  作者：V. L. Gein、T. M. Zamaraeva、A. A. Zorina、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1134/s1070428009100315

  日期：2009.10
• Sharaf, M. A. F.; Aal, F. A. Abdel; Fattah, A. M. Abdel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 1956 - 1969
  作者：Sharaf, M. A. F.、Aal, F. A. Abdel、Fattah, A. M. Abdel、Khalik, A. M. R. Abdel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel calcium channel blockers with ACE2 inhibition and dual antihypertensive/anti-inflammatory effects: A possible therapeutic tool for COVID-19
  作者：Shahenda Mahgoub、Mohamed-I Kotb El-Sayed、Mohamed F. El-Shehry、Samir Mohamed Awad、Yara E. Mansour、Samar S. Fatahala

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105272

  日期：2021.11

  4-dihydropyrimidin-2(1H) ones have attracted researchers to be synthesized via Beginilli reaction and evaluate their antihypertensive activities as bioisosteres of nifedipine a well-known calcium channel blocker. In this study, we report synthesis of some bioisosteres of pyrimidines as novel CCBs with potential ACE2 inhibitory effect as antihypertensive agents with protective effect against COVID-19 infection

  高血压已被认为是 COVID-19 患者最常见的合并症和严重性和不良后果的危险因素之一。3,4-二氢嘧啶-2( 1H ) 吸引了研究人员通过Beginilli 反应并评估它们作为硝苯地平生物电子等排体的抗高血压活性，硝苯地平是一种众所周知的钙通道阻滞剂。在这项研究中，我们报告了一些嘧啶类生物电子等排体的合成，作为具有潜在 ACE2 抑制作用的新型 CCB 作为抗高血压药物，通过抑制 ACE2 与 SARS-CoV-2 Spike RBD 的结合，对 COVID-19 感染具有保护作用。使用硝苯地平作为参考标准评估所有化合物的抗高血压和钙通道阻断活性。此外，除了它们对 LPS 刺激的 THP-1 细胞的抗炎作用外，还筛选了它们的 ACE2 抑制潜力。大多数受试化合物表现出显着的抗高血压活性，其中化合物7a、8a和9a与硝苯地平相比，活性最高。此外，化合物4a、b、5a、b、7a、b、8a、c和9a显示出有前途的