3-(2-Hex-1-ynylphenyl)-2,2-dimethyloxirane | 1234172-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Hex-1-ynylphenyl)-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: 3-(2-hex-1-ynylphenyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 1234172-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: YOZVSWHUFUBJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 、 3-(2-Hex-1-ynylphenyl)-2,2-dimethyloxirane 在 [AuCl[P(tBu)2(o-biphenyl)]] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到5-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加金α-羰基碳烯化合物与烯烃的环加法构建2,3-二氢呋喃核

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000009
• 作为产物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-(2-Hex-1-ynylphenyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加金α-羰基碳烯化合物与烯烃的环加法构建2,3-二氢呋喃核

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000009

文献信息

• Construction of 2,3-Dihydrofuran Cores through the [3+2] Cycloaddition of Gold α-Carbonylcarbenoids with Alkenes
  作者：Chia-Wen Li、Guan-You Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000009

  日期：2010.5.17

  tandem reaction, amongst them α‐substituted styrenes, enol ethers, and 2,3‐dimethylbutadienes. Deuterium‐labeling experiments suggest a stepwise mechanism for the α‐carbonylcarbenoid/alkene [3+2] cycloaddition. The resulting 2,3‐dihydrofuran products allow access to diverse oxacyclic compounds through a stereoselective ene–oxonium reaction initiated by treatment with HOTf (1 mol %; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。