N-acetyl-L-phenylalanine (1'-(β-D-glucopyranosyl)-1'H-[1',2',3']-triazol-4-yl)methylamide | 1037821-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanine (1'-(β-D-glucopyranosyl)-1'H-[1',2',3']-triazol-4-yl)methylamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-phenyl-N-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]propanamide
• CAS: 1037821-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₇
• 分子量: 449.464
• InChiKey: YVNWFFBUTLFCAF-PYCASWLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 、 N-acetyl-L-phenylalanine propargylamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 邻苯二胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到N-acetyl-L-phenylalanine (1'-(β-D-glucopyranosyl)-1'H-[1',2',3']-triazol-4-yl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates

  摘要：

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。

  DOI：

  10.1039/b805528a

文献信息

• Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates
  作者：Aurélie Baron、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/b805528a

  日期：——

  Phenylenediamine-catalyzed click chemistry leads to the efficient, practical, and column-free preparation of neoglycoconjugates from unprotected glucosyl azide, in pure water when aglycon solubility permits.

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。