2-acetyl-N-phenylpent-4-enamide | 71351-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-N-phenylpent-4-enamide
• 英文别名: 2-Allyl-acetoacetanilid
• CAS: 71351-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UHMUCSVRXRBESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  405.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-N-phenylpent-4-enamide 在 磷酸 作用下， 反应 15.0h， 以92.7%的产率得到2,4-Dimethyl-2,3-dihydro-furo<2.3-b>chinolin
  参考文献：
  名称：

  Ashrof, M. A.; Raman, P. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 12, p. 733 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-acetyl-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及有氧 C(sp3)–H 羟基化和 C(sp2)–C(sp3) 裂解的实用无金属“一锅”串联反应获得 α-羟基酰胺

  摘要：

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01839

文献信息

• Catalytic C−C Bond Formation Using a Simple Nickel Precatalyst System: Base‐ and Activator‐Free Direct C‐Allylation by Alcohols and Amines
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/chem.201801241

  日期：2018.5.23

  A “totally catalytic” nickel(0)‐mediated method for base‐free direct alkylation of allyl alcohols and allyl amines is reported. The reaction is selective for monoallylation, uses an inexpensive NiII precatalyst system, and requires no activating reagents to be present.

  报道了一种“完全催化的”镍（0）介导的烯丙醇和烯丙胺的无碱直接烷基化方法。该反应对单烯丙基化是选择性的，使用便宜的Ni II预催化剂体系，并且不需要活化试剂。
• A Formal [3+2] Annulation of <i>β</i> ‐Oxoamides and 3‐Alkyl‐ or 3‐Aryl‐Substituted Prop‐2‐Ynyl Sulfonium Salts: Substrate‐Controlled Chemoselective Synthesis of Substituted <i>γ</i> ‐Lactams and Furans
  作者：Bicheng Deng、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Jiacheng Li、Yongjiu Liang、Yanning Zhao、Ming Gao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900693

  日期：2019.10.8

  A substrate‐controlled synthesis of substituted γ‐lactams and furans has been developed via a formal [3+2] annulation of β‐oxoamides and 3‐alkyl/arylprop‐2‐ynyl sulfonium salts in the presence of cesium carbonate in a chemoselective manner. This novel protocol features easily available starting materials, mild reaction conditions, simple execution, and good to excellent yields of products.

  取代的甲基片控制的合成γ β-内酰胺类和呋喃已经开发通过正式[3 + 2]环β在碳酸铯的存在下和-oxoamides 3-烷基/ arylprop -2-炔基锍盐在化学选择性的方式。这种新颖的方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，简单的实施以及良好至极好的产品收率的特点。
• A Facile and Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones from β-Oxo Amides under Vilsmeier Conditions
  作者：Dexuan Xiang、Kewei Wang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol702846t

  日期：2008.1.1

  A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyridin-2(1H)-ones from a variety of beta-oxo amides under Vilsmeier conditions is described, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  描述了在维尔斯迈尔条件下从多种β-氧代酰胺轻松高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-一的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。
• Synthesis and crystal structures of palladium complexes based on <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-amino-oximes derived from (<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>R</mml:mi></mml:math>)-limonene and their application in allylic alkylation of 1,3-dioxo compounds
  作者：Yasmina Homrani、Mohamed Amin El Amrani、Pauline Loxq、Frédéric Capet、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier

  DOI：10.5802/crchim.142

  日期：——

  Résumés Anglais Français Coordination compounds Pd(L1)Cl 2 , Pd(L2)Cl 2 , and Pd(L3)Cl 2 have been synthesized from optically pure α-amino-oxime ligands L1–L3 based on (R)-limonene. Structures of the new palladium complexes are characterized and described by NMR spectroscopy and X-rays. These α-amino-oxime ligands were then evaluated in the palladium-catalysed allylation of 1,3-dioxo compounds. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: crchim-142-suppl.pdf Les complexes Pd(L1)Cl 2 , Pd(L2)Cl 2 , et Pd(L3)Cl 2 ont été synthétisés à partir des ligands α-amino-oxime L1-L3 issus du (R)-limonene. Ces nouveaux complexes de palladium ont été carractérisés par RMN et diffraction aux rayons X. Les ligands α-amino-oxime associés à des précurseurs de palladium ont été évalués sur des réactions d’alkylation allylique. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : crchim-142-suppl.pdf

  摘要
• Raman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1958, # 47, p. 244,248
  作者：Raman

  DOI：——

  日期：——