4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite | 820961-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite
• 英文别名: 4-Phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite；diphenyl(4-phenylbutan-2-yloxy)phosphane
• CAS: 820961-78-2
• 化学式: C₂₂H₂₃OP
• 分子量: 334.398
• InChiKey: PANBMELMYFXOGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-methyl-3-phenylpropyl phenethyl ether
  参考文献：
  名称：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用下，使用膦亚胺酯通过醇烷基化合成二烷基醚的简便方法

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1255
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106

文献信息

• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• N-Alkylation of Phthalimide, Carboxamide, and Sulfonamides By Oxdation–Reduction Condensation Using Di-<i>tert</i>-butyl-1,4-benzoquinone and Alkyl Diphenylphosphinite
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hidenori Aoki

  DOI：10.1246/cl.2005.142

  日期：2005.2

  Various N-alkylamides were obtained in high yields under mild conditions by treating alkyl diphenylphosphinite with phthalimide, carboxamide or sulfonamides in the presence of 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone (DBBQ) by oxdation–reduction condensation.

  在温和条件下，通过在2,6-二叔丁基-1,4-苯醌（DBBQ）的存在下，使烷基二苯基膦酸酯与邻苯二甲酰亚胺、羧酰胺或磺酰胺反应，获得了多种N-烷基酰胺，且产率较高。
• A New Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols via Alkoxydiphenylphosphines by Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuhiro Ikegai

  DOI：10.1246/cl.2004.1522

  日期：2004.11

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols via alkoxydiphenylphosphines by oxidation-reduction condensation was established. Various primary, secondary, and tertiary alcohols were successfully converted into the corresponding sulfides in moderate to high yields.

  建立了烷氧基二苯基膦氧化还原缩合醇合成烷基芳基硫化物的新方法。各种伯醇、仲醇和叔醇以中等至高产率成功转化为相应的硫化物。
• Conversion of tertiary alcohols to tert-alkyl azides by way of quinone-mediated oxidation–reduction condensation using alkyl diphenylphosphinites
  作者：Kiichi Kuroda、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.176

  日期：2007.7

  A novel method for the preparation of alkyl azides from alcohols by way of oxidation–reduction condensation is described. In this reaction, the sterically-hindered tert-alkyl phosphinites that are prepared from the corresponding alcohols are converted into tert-alkyl azides with almost complete inversion of their stereochemistry: the obtained alkyl azides are then successfully reduced to afford the

  描述了一种通过氧化还原缩合反应从醇类制备烷基叠氮化物的新方法。在该反应中，将由相应的醇制得的空间受阻的叔烷基次膦酸酯转化为叔烷基叠氮化物，几乎完全颠倒了它们的立体化学：然后将所获得的烷基叠氮化物成功地还原，以进行相应的胺处理。因此，建立了LiAlH 4，其由相应的手性醇制备手性胺的通用方法。
• Selective Synthesis of Isocyanides from Secondary Alcohols by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1124

  日期：2005.8

  Selective synthesis of isocyanides from secondary alcohols via alkyl diphenylphosphinites is established by a new type of oxidation-reduction condensation in controlling the ambident reactivity of cyanide anion. In the presence of ZnO, isocyanides are obtained exclusively in moderate to high yields.

  通过控制氰化物阴离子的环境反应性的新型氧化还原缩合反应，通过烷基二苯基次膦酸酯从仲醇选择性合成异氰化物。在 ZnO 存在下，异氰化物只能以中等至高产率获得。