<(p-chlorophenyl)sulfenyl>acetylene | 66823-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: <(p-chlorophenyl)sulfenyl>acetylene
• 英文别名: (4-chlorophenylsulfenyl)acetylene；4-chlorophenyl ethynyl sulfide；ethynyl-(4-chloro-phenyl)-sulfide；Aethinyl-(4-chlor-phenyl)-sulfid；1-Chloro-4-ethynylsulfanylbenzene
• CAS: 66823-40-3
• 化学式: C₈H₅ClS
• 分子量: 168.647
• InChiKey: ANBICRUYLDWPRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(p-chlorophenyl)sulfenyl>acetylene 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-((4-chlorophenyl)thio)hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 <(p-chlorophenyl)sulfenyl>acetylene
  参考文献：
  名称：

  基于羟基炔丙基前体的逆向-Favorskii反应合成末端乙炔基芳基硒化物和硫化物

  摘要：

  Favorskii逆反应是获得末端炔烃的绝佳方法。连接末端炔烃和有机硫属元素基团的合成的方法对于构建新型化合物很重要。通过逆向Favorskii反应从相应的甲醇前体中选择性地制备了十四个含有C sp -S或C sp -Se键的新末端炔烃。已经发现，如果以溶液形式储存在末端硫属元素炔烃可以稳定数周。

  DOI：

  10.1002/chem.201702493

文献信息

• <i>anti</i>-Carbometalation of Alkynyl Sulfides Using Indium Tribromide and Ketene Silyl Acetals
  作者：Kyoungmin Kang、Kosuke Sakamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1246/cl.200400

  日期：2020.10.5

  We developed the regioselective anti-carbometalation of alkynyl sulfides via the use of InBr3 and organosilicon nucleophiles to give β-mercaptoalkenylindium compounds. The structure of β-mercaptoal...

  我们通过使用 InBr3 和有机硅亲核试剂开发了炔基硫化物的区域选择性抗碳金属化，以得到 β-巯基烯基铟化合物。β-巯基的结构...
• Reactions of thioalkynes with diarylketenes <i>via</i> [3+2]-annulation <i>versus</i> benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts
  作者：Sayaji Arjun More、Vikas Ashokrao Sadaphal、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/d2cc03613d

  日期：——

  Two catalytic annulations of non-symmetric diarylketenes with thioalkynes are described using gold and phosphine catalysts respectively.

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。
• Shainyan, B. A.; Mirskova, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 61 - 66
  作者：Shainyan, B. A.、Mirskova, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Angeletti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1115,1122
  作者：Angeletti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-vinylidenepenams
  作者：John D. Buynak、H. B. Borate、Grady W. Lamb、Dipti D. Khasnis、Chad Husting、Harold Isom、Upali Siriwardane

  DOI：10.1021/jo00058a008

  日期：1993.3

  The preparation of unique penicillin derivatives containing an exocyclic allene at the 6 position (6-vinylidenepenams) is described. The synthetic scheme utilizes 6-oxopenicillinates as intermediates which stereospecifically add acetylide anions forming propargylic alcohols. Displacement of the corresponding propargylic triflates with higher order cuprate reagents and with copper(I) halides proceeds rapidly and stereospecifically. Halogen-metal exchange of the 6-(halovinylidene)penams is described. The derived allenyl anions can be trapped by electrophiles. Conversion of selected allyl and benzhydryl esters to the corresponding carboxylic acids is described. The beta-lactamase inhibitory activity of the 6-(tert-butylvinylidene)penam sulfone is documented.