(4-chloro-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide | 84035-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide
• 英文别名: (4-Chlor-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfid；4-chlorophenyl 4-methylbenzyl thioether；1-chloro-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]benzene
• CAS: 84035-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: PMABHLJLPQLNMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  361.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(三氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trichloromethyl-substituted aromatic

  摘要：

  三氯甲基取代的芳香化合物是通过氯化式硫醚制备而成的，该式硫醚的式子为：##STR1## 其中，Ar表示可选取代的芳基基团，X.sub.1表示氢或卤素，R.sup.1表示可选取代的烷基、芳基烷基、腈基、可选取代的芳基基团或式子##STR2## 其中，Ar和X具有上述所述含义。这些化合物中的一些是新的，可以用作植物保护剂的中间产物。

  公开号：

  US04783562A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 生成 (4-chloro-phenyl)-(4-methyl-benzyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。IV.-苄基苯基硫化物（被卤素和其他基团取代）

  摘要：

  对一系列被卤素和其他基团取代的苄基苯基硫化物以及一些相应的亚砜和砜进行了表征，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius, L.）的卵和幼螨的毒性讨论，特别是关于取代基对毒性的影响。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090209

文献信息

• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• A comparative study of Cu(II)-assisted vs Cu(II)-free chalcogenation on benzyl and 2°/3°-cycloalkyl moieties
  作者：SANTOSH K SAHOO

  DOI：10.1007/s12039-015-0981-0

  日期：2015.12

  A relative synthetic strategy toward intermolecular oxidative C −Chalcogen bond formation of alkanes has been illustrated using both Cu(II) assisted vs Cu(II) free conditions. This led to construction of a comparative study of hydrocarbon benzylic and 2∘/ 3∘-cycloalkyl moieties bond sulfenylation and selenation protocol by the chalcogen sources, particularly sulfur and selenium, respectively. In addition, this protocol disclosed the auspicious formation of sp3 C−S coupling products over leading the sp3 C−N coupling products by using 2-mercaptobenzothiazole (MBT) substrates.

  一种相对综合的策略已被阐述，用于烷烃分子间氧化性C-硫族元素键的形成，采用了Cu(II)辅助与无Cu(II)条件两种情况。这使得能够构建一个比较研究，针对烃的苄基与二/三元环烷基部分，通过硫族元素源（特别是硫和硒）来实现键的硫化与硒化。此外，这一方法揭示了使用2-巯基苯并噻唑（MBT）底物时，sp3 C-S偶联产物相较于sp3 C-N偶联产物的优势形成。
• Carbon−Sulfur Coupling Reactions Catalyzed by Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Abdollah Neshat、Rahimeh Khezri、Mohammad Reza Yousefshahi、Mohammad Gholinejad、Fahimeh Varmaghani

  DOI：10.1002/ejic.202300437

  日期：2023.12.20

  Novel Ni(II) complexes with pincer type NHC-based ligands constitute highly active catalysts for the coupling reactions of aryl and benzyl halides in the presence of thiourea. The catalyst loading could be as low as 5 mol% for the conversion of 1 mmol of substrates to the products in high yields at low temperature under aerobic conditions.

  新型 Ni(II) 配合物与钳型 NHC 配体构成了在硫脲存在下芳基卤化物和苄基卤化物偶联反应的高活性催化剂。催化剂负载量可低至 5 mol%，在低温、有氧条件下将 1 mmol 底物高产率转化为产物。
• Verfahren zur Herstellung von Trichlormethyl-substituierten aromatischen Verbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0061029A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Trichlormethyl-substituierte aromatische Verbindungen werden durch Chlorierung von Thioether der Formel in der Ar für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest steht, X Wasserstoff oder Halogen bedeutet, und R' für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl, die Nitrilgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder die Gruppe in der Ar und X die oben angegebene Bedeutung haben, steht, hergestellt. Die teilweise neuen Verbindungen können als Zwischenprodukte für Pflanzenschutzmittel verwendet werden.

  三氯甲基取代的芳香族化合物是通过氯化式如下的硫醚得到的 在 Ar 代表任选取代的芳基、 X 是氢或卤素，以及 R' 代表任选取代的烷基、芳烷基、腈基、任选取代的芳基或以下基团 其中 Ar 和 X 具有上述含义。 部分新化合物可用作植物保护产品的中间体。