N,N'-bis[(R)-1-phenylethyl]urea | 70954-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(R)-1-phenylethyl]urea
• 英文别名: (R,R)-N,N'-bis[α-methylbenzyl]urea；1,3-bis((R)-1-phenylethyl)urea；(R,R)-N,N'-bis(1-phenylethyl)urea；N,N'-Bis-<(R)-1-phenylethyl>harnstoff；1,3-bis((R)-(+)-α-methylbenzyl)urea；1,3-bis[(1R)-1-phenylethyl]urea
• CAS: 70954-01-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: DECSQLJEZMEBEG-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204.5 °C
• 沸点：
  468.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(R)-1-phenylethyl]urea 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N,N'-di-(R)-α-phenylethylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an unusual carbodiimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01332a037
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -25.0~150.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 N,N'-bis[(R)-1-phenylethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  由二氧化碳和甲硅烷基胺合成尿素衍生物

  摘要：

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201900058

文献信息

• Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine
  作者：Eduardo García-Egido、Jairo Paz、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/b912043b

  日期：——

  Treatment of primary amines with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and a cyanophosphonate at −10 °C under an atmosphere of carbon dioxide provides cyanoformamides in very high to excellent yields. The reaction proceeds efficiently within a short time. By-products were not detected in most runs and epimerization was not found when optically pure α-aminoesters were used as substrates. As an example, the reaction was applied to the synthesis of the marine natural product ceratinamine.

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。
• Synthesis and conformational analysis of chiral ureas incorporating<i>N</i>-1-phenylethyl groups. Manifestation of allylic 1,3-strain
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Roberto Melgar-Fernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/poc.939

  日期：2005.8

  The synthesis of novel chiral ureas (R,R)-2, (S,S)-3 and (R)-6 incorporating the α-phenylethyl group is described. Conformational analysis of these ureas, and of previously reported (R,R)-1, was carried out computationally, both at semiempirical (AM1 and PM3) and ab initio (HF and B3LYP) levels, and experimentally from x-ray crystallographic analysis of (R,R)-2 and (S,S)-3, and in the case of (R)-6

  描述了结合有α-苯乙基的新型手性脲（R，R）-2，（S，S）-3和（R）-6的合成。这些尿素和先前报道的（R，R）-1的构象分析是在半经验水平（AM1和PM3）和从头算水平（HF和B3LYP）上进行的，并且是通过X射线晶体学分析从实验上进行的（R，R）-2和（S，S）-3，并且在（R）-6的情况下通过NOE NMR光谱测定。1.5-2.6千卡摩尔的相当偏好-1有利于与构象顺式C在-periplanar安排H键在α苯乙基ñ -取代和N C（O）段被发现，并且这种观察确认的相关性在该系统中的1,3烯丙基菌株。在氢键的可能性顺-periplanarÇ ħ...ö Ç Ñ安排被丢弃在（拓扑分析的光- [R ，- [R ）- 1，在分子理论中的Bader原子框架内。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Albrecht K. Brian

  公开号：US20070185103A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性和治疗Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。 在一种实施方式中，该化合物具有一般式I，其中A，B，R3，R4，R5，i和j在此定义。 本发明还包括包括一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过向受体注射I式化合物或包含它们的组合物来治疗AD和相关疾病。 本发明还包括II式和III式的进一步实施方式，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。
• BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20110118250A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，所述化合物具有一般式I，其中A、B、R3、R4、R5、i和j在此被定义。本发明还包括包括一种或多种式I化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括将式I化合物或包含它们的组合物用于治疗AD和相关疾病，通过将式I化合物或包含它们的组合物用于给予受试者的方法。本发明还包括式II和III的进一步实施例，以及用于制备本发明化合物的中间体和方法。
• Oxovanadium(V)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Activation of Carbon Dioxide under Ambient Pressure
  作者：Takanari Matsutani、Kotaro Aoyama、Toshiyuki Moriuchi

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00623

  日期：——

  A sustainable approach for the catalytic synthesis of unsymmetrical ureas from disilylamines through catalytic activation of carbon dioxide as a C1 building block under ambient pressure was performed by using a commercially available easy-to-handle NH4VO3. This catalytic system displayed a wide range of substrate applicability without the use of any dehydrating reagents or bases. Gram-scale catalytic

  通过使用市售的易于处理的 NH 4 VO 3，在环境压力下催化活化二氧化碳作为 C1 结构单元，从二甲硅烷胺催化合成不对称脲的可持续方法。该催化体系在不使用任何脱水试剂或碱的情况下表现出广泛的底物适用性。成功进行了克级催化反应，以验证在环境二氧化碳压力下催化合成不对称尿素的可扩展性。