3-methyl-1-tridecen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-1-tridecen-4-ol
• 英文别名: 3-methyltridec-1-en-4-ol；(3S,4R)-3-methyltridec-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: DYBKKJFEUIFOCB-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tridecen-4-ol 生成 (2R,3S)-2-Methyl-dodecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  ROUSH, WILLIAM R.;ANDO, KAORI;POWERS, DANIEL B.;PALKOWITZ, ALAN D.;HALTER+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6339-6348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-[(E)-2-butenyl]diisopropyl tartrate boronate 、 癸醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-methyl-1-tridecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯改性的（E）-和（Z）-巴豆基硼酸酯的对映选择性合成：与非手性醛的反应

  摘要：

  描述了酒石酸二异丙酯改性的（E）-和（Z）-巴豆基硼酸酯与代表性的非手性醛的反应。对映选择性范围为55–91％ee，具体取决于所用的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80816-3

文献信息

• First preparation of allyl vanadium reagents in a mixed solvent of THF and HMPA (HMPA = hexamethylphosphoric triamide) and their application to allylation of carbonyl compounds
  作者：Yasutaka Kataoka、Isamu Makihira、Kazuhide Tani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01579-1

  日期：1996.9

  Allylation of carbonyl compounds with allyl bromide mediated by a vanadium(II) complex in a mixed solvent of THF and HMPA (HMPA = hexamethylphosphoric triamide) has been accomplished. Coordination of HMPA to a vanadium metal is essential for the stabilization of the allyl vanadium species.

  在THF和HMPA（HMPA =六甲基磷酸三酰胺）的混合溶剂中，钒（II）络合物介导的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化已经完成。HMPA与钒金属的配位对于烯丙基钒物种的稳定化至关重要。
• [bmim][Br] as an Inexpensive and Efficient Medium for the Barbier-Type Allylation Reaction Using a Catalytic Amount of Indium: Mechanistic Studies
  作者：Papiya Dey、Mrunesh Koli、Dibakar Goswami、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201800043

  日期：2018.3.22

  The Barbier‐type allylation of aldehydes and ketones can be carried out with both unsubstituted and γ‐substituted allyl bromides using only a catalytic amount (0.1 equiv.) of In metal in [bmim][Br].

  醛和酮的Barbier型烯丙基化反应可以在[bmim] [Br]中仅使用催化量（0.1当量）的In金属与未取代和γ-取代的烯丙基溴进行。
• Catalytic Organic Reactions on the Surface of Silver(I) Oxide in Water
  作者：Masaharu Ueno、Arata Tanoue、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.140818

  日期：2014.12.5

  We have developed Ag2O-catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylsilanes in water, providing homoallylic alcohols in high yields with high anti-selectivities. It was found that the reac...

  我们开发了 Ag2O 催化的醛与烯丙基硅烷在水中的烯丙基化反应，以高产率和高抗选择性提供高烯丙醇。结果发现反应...
• Asymmetric synthesis using diisopropyl tartrate modified (E)- and (Z)-crotylboronates: preparation of the chiral crotylboronates and reactions with achiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Kaori Ando、Daniel B. Powers、Alan D. Palkowitz、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00173a023

  日期：1990.8

  Crotylboronates undergo highly diastereo- and enantioselective reactions with aliphatic (linear or α-monobranched; 72-91% ee), aromatic and α,β-unsaturated aldehydes (55-74% ee). The reaction diastereoselectivity closely parallels the reagent isomeric purity especially for reactions performed at −78 o C. The enantioselectivity is best in toluene for all substrates except benzaldehyde where best results

  巴豆基硼酸酯与脂肪族（线性或 α-单支链；72-91% ee）、芳香族和 α,β-不饱和醛（55-74% ee）发生高度非对映选择性和对映选择性反应。反应的非对映选择性与试剂异构体纯度密切相关，特别是对于在 -78 o C 下进行的反应。对所有底物的对映选择性在甲苯中最佳，但苯甲醛除外，因为苯甲醛在 THF 中获得最佳结果。本研究中合成的 14 种高烯丙醇中有 9 种的相对和绝对立体化学是通过与 Sharpless 不对称环氧化制备的环氧醇的相关性来确定的
• Photoredox Ni-Catalyzed Branch-Selective Reductive Coupling of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Yan-Lin Li、Wen-Duo Li、Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.9b05137

  日期：2020.1.17

  We report here a Ni-catalyzed reductive coupling of aldehydes with widely available 1,3-dienes under visible-light photoredox dual catalysis. The homoallyic alcohols are obtained in broad scope with complete branched regioselectivity. Hantzsch ester is used as the hydrogen radical source to oxidize low-valent nickel salt affording Ni–H species. Preliminary mechanistic studies indicate a successive

  我们在这里报道了在可见光光氧化还原双重催化下，镍与广泛可用的1,3-二烯的镍催化还原偶联反应。均聚物醇是在宽范围内获得的，具有完全的支链区域选择性。Hantzsch酯用作氢自由基源，可氧化提供Ni-H的低价镍盐。初步的机理研究表明，在这种协同催化过程中，通过Ni-H插入1,3-二烯，产生了连续的单电子转移（SET）路径和关键的π-烯丙基镍中间体的生成。