N-<(p-chlorophenyl)thio>-1,4-benzoquinone 4-imine | 75142-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(p-chlorophenyl)thio>-1,4-benzoquinone 4-imine
• 英文别名: N-4-chlorophenylthio-1,4-benzoquonone imine；N-[(p-chlorophenyl)thio]-1,4-benzoquinone 4-imine；Benzenesulfenamide, 4-chloro-N-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-；4-(4-chlorophenyl)sulfanyliminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 75142-03-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNOS
• mdl: MFCD00223005
• 分子量: 249.721
• InChiKey: DBBDFIRABXCOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  388.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(p-chlorophenyl)thio>-1,4-benzoquinone 4-imine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-<(p-chlorophenyl)thio>-1,4-benzoquinone 4-imine S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control in organic chemistry: addition reactions of some 1,4-benzoquinone 4-(O-methyloximes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a011
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 氯 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-<(p-chlorophenyl)thio>-1,4-benzoquinone 4-imine
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control in organic chemistry: addition reactions of some 1,4-benzoquinone 4-(O-methyloximes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a011

文献信息

• Physical Properties and Various Reactions of Thionitrites and Related Substances
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Ken Fujimori、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.775

  日期：1980.3

  Several new sulfonyl or sulfonyl derivativives, thionitrates (RSNO2), sulfonyl nitrites (RSO2NO), were successfully isolated by treating corresponding thiols and sulfinic acids with dinitrogen tetraoxide (N2O4). Spectroscopic data of both stable and many rather unstable compounds were determined and compared with those of corresponding alkyl nitrites (RONO) or alkyl nitrates (RONO2). Chemical reactivities

  通过用四氧化二氮 (N2O4) 处理相应的硫醇和亚磺酸，成功分离了几种新的磺酰基或磺酰基衍生物，即亚硝酸盐 (RSNO2)、亚硝酸磺酰 (RSO2NO)。测定了稳定和许多相当不稳定的化合物的光谱数据，并与相应的亚硝酸烷基酯 (RONO) 或硝酸烷基酯 (RONO2) 的光谱数据进行了比较。研究了这些罕见的新型 S-亚硝基和 S-硝基化合物的化学反应性。
• <i>Z</i>,<i>E</i>-Isomerization mechanism for<i>N</i>-arylthio-1,4-benzoquinonimines: DNMR and DFT investigations
  作者：V. V. Pirozhenko、A. B. Rozhenko、A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、A. A. Santalova

  DOI：10.1002/mrc.2254

  日期：2008.9

  Z, E‐Isomerization has been investigated for the series of the N‐arylthio‐1,4‐benzoquinonimines using a line shape analysis in the 1H NMR spectra. Thermodynamic parameters and substituent effects have been analyzed for the isomerization process. It has been shown based on the DFT (B3LYP) calculations that the dynamic transformation for N‐arylthio‐1,4‐benzoquinonimines should be considered as a combination

  已经使用 1H NMR 谱中的线形分析研究了 N-芳硫基-1,4-苯醌亚胺系列的 Z, E-异构化。分析了异构化过程的热力学参数和取代基效应。基于 DFT (B3LYP) 计算表明，N-芳硫基-1,4-苯醌亚胺的动态转化应被视为两种不同过程的组合，围绕 NS 键的旋转和在氮通过具有线性 C NS 部分的过渡态。实验测量的异构化活化的自由能 (ΔG298 K) 取决于醌亚胺部分和苯环中的取代，并且可以指氮原子的反转或围绕 NS 键的受阻旋转。版权所有 © 2008 John Wiley &
• Kolesnikov, V.T.; Vid, L.V.; Dolenko, G.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 555 - 562
  作者：Kolesnikov, V.T.、Vid, L.V.、Dolenko, G.N.、Kuz'menko, L.O.、Pirozhenko, V.V.、Boldeskul, I.E.

  DOI：——

  日期：——
• Kolesnikov, V. T.; Vid, L. V.; Kuz'menko, L. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1906 - 1909
  作者：Kolesnikov, V. T.、Vid, L. V.、Kuz'menko, L. O.

  DOI：——

  日期：——
• Kolesnikov, V. T.; Vid, L. V.; Kuz'menko, L. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1738 - 1740
  作者：Kolesnikov, V. T.、Vid, L. V.、Kuz'menko, L. O.

  DOI：——

  日期：——