(4-chlorophenyl)(3-phenylpropyl)sulfane | 121027-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3-phenylpropyl)sulfane
• 英文别名: 1-Chloro-4-(3-phenylpropylsulfanyl)benzene
• CAS: 121027-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClS
• 分子量: 262.803
• InChiKey: XHCBETLNPKXRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 0.098 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(3-phenylpropyl)sulfane 在 iodine pentafluoride 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1,1,2-trifluoro-2-(p-chlorophenylthio)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Selective trifluorination of alkyl aryl sulfides using IF5

  摘要：

  In the reaction of IF5 with alkyl aryl sulfides in heptane under reflux conditions, the arylthio group migrated once and three fluorine atoms were selectively introduced on the alkyl chain. In order to find the reason why the reaction stopped at the trifluorination step, we examined the oxidation potentials of the starting material, a reaction intermediate, and the product, and the time course of the reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.076
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-chlorophenylsulfinyl)-1-(p-chlorophenylthio)-3-phenylpropane 在 叔丁基氯化镁 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-chlorophenyl)(3-phenylpropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  The First Example of .ALPHA.-Thiomagnesiums Generated from Dithioacetal Monoxides with Grignard Reagent; Their Properties and Some Synthetic Applications.

  摘要：

  二硫缩醛单氧化物由醛和环己酮合成，并研究了其与格氏试剂的反应。由烷基醛和4-氯苯硫醇合成的二硫缩醛单氧化物与i-PrMgCl反应，以高产率得到了所需的α-硫代镁化合物。生成的α-硫代镁在室温下稳定，且在有机合成中具有应用价值。相比之下，由苯甲醛和环己酮衍生的二硫缩醛单氧化物未能得到满意的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.181

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Nickel-Catalyzed Reductive Thiolation of Unactivated Alkyl Bromides and Arenesulfonyl Cyanides
  作者：Fei Wang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00903

  日期：2021.7.2

  alkyl bromides with arenesulfonyl cyanides catalyzed by Ni(acac)2 under reductive conditions to form unsymmetrical sulfides is developed. This approach for sulfide synthesis is practical, relies on available, unfunctionalized materials such as alkyl (pseudo)halides, and is scalable. This catalytic strategy provides a complementary method for the preparation of unsymmetrical alkyl–aryl sulfides under

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。
• An Iodine-Mediated Hofmann-Löffler-Freytag Reaction of Sulfoximines Leading to Dihydroisothiazole Oxides
  作者：Duo Zhang、Han Wang、Hanchao Cheng、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201701178

  日期：2017.12.19

  A Hofmann‐Löffler‐Freytag type cyclization reaction of S‐aryl‐S‐phenylpropyl sulfoximines (and related derivatives) was developed. Using molecular iodine as the initiator under visible light a series of five‐membered cyclic products was obtained in moderate to high yields. The approach represents a new strategy for the synthesis of dihydroisothiazole oxides and benzo[d]isothiazoles‐1‐oxides.

  的霍夫曼-洛夫勒-Freytag型环化反应小号-芳基-小号苯基丙基的亚磺酰亚胺（和相关的衍生物）的开发。使用分子碘作为引发剂，在可见光下可以中等至高收率获得一系列五元环状产物。该方法代表了合成二氢异噻唑氧化物和苯并[ d ]异噻唑-1-氧化物的新策略。
• Aerial dioxygen activation <i>vs.</i> thiol–ene click reaction within a system
  作者：Khokan Choudhuri、Arkalekha Mandal、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c8cc01359d

  日期：——

  Markovnikov or anti-Markovnikov selective thiol–ene click (TEC) reactions and the synthesis of β-hydroxysulfides via aerial dioxygen activation are prevalent C–S bond forming reactions of styrenes and thiophenols. Herein, by choosing appropriate environments using solvents with additives or neat conditions, any one of these three reactions was achieved exclusively in excellent yields.

  Markovnikov或反Markovnikov选择性硫醇-烯点击（TEC）反应和通过空中双氧活化合成β-羟基硫化物是苯乙烯和硫酚的常见C-S键形成反应。在本文中，通过使用具有添加剂的溶剂或在纯净条件下选择合适的环境，这三个反应中的任何一个仅以优异的收率实现。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。