N-(prop-2-ynyl)pyrene-1-carboxamide | 500783-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)pyrene-1-carboxamide
• 英文别名: N-propargyl-1-pyrenecarboxamide；N-(2-propargyl)amido-1-pyrene；1-Pyrenecarboxamide, N-2-propynyl-；N-prop-2-ynylpyrene-1-carboxamide
• CAS: 500783-43-7
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: FQFQWGLPFMBZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)pyrene-1-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(N,N-di-n-butylaminomethylidene)amino-1-(2-deoxy-β-Dribofuranosyl)-7-[3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl]imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of pyrene-labeled 3-deaza-2′-deoxyadenosines comprising a non-π-conjugated linker: fluorescence quenching-based oligodeoxynucleotide probes for thymine identification

  摘要：

  ODN探针含有^py3zA(1)，只有当互补链的对应碱基为胸腺嘧啶时，才表现出显著的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c5ob01605c
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(prop-2-ynyl)pyrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A pyrene-based fluorescent sensor for Zn2+ ions: a molecular ‘butterfly’

  摘要：

  我们合成了一种简单的芘基三唑受体，并证明它能在氯化锌存在下以完全 2â:â1 的比例自组装，而在其他 Zn2+ 盐中则观察到 2â:â1 和 1â:â1 的混合比例。在乙腈中含有 ZnCl2 时，在 410 纳米波长处观察到一个强烈的准分子信号，证明了芘单元在取向上是同步的。DFT 计算和二维 NMR 支持所提出的结构。

  DOI：

  10.1039/c1cc13286e

文献信息

• FRET induced by an ‘allosteric’ cycloaddition reaction regulated with exogenous inhibitor and effectors
  作者：Lei Zhu、Vincent M. Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.079

  日期：2004.8

  that this reaction could be silenced by ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), which prohibited the reduction of copper(II) sulfate to the catalytically active Cu(I) species by sodium ascorbate. Exogenous transition metal ions such as Zn2+ and Pb2+ were shown to competitively coordinate with EDTA thus releasing free Cu2+ for the subsequent reduction, and consequently restoring the reaction. The modulated

  在Cu（I）催化的Huisgen环进行工程化，得到的产品为特色分子内受激形成（激基复合物，3）或分子内共振能量转移（FRET，6，7）。进一步证明，该反应可以被乙二胺四乙酸（EDTA）沉默，该乙二胺四乙酸禁止硫酸铜（II）被抗坏血酸钠还原为催化活性的Cu（I）物种。外源过渡金属离子（例如Zn 2+和Pb 2+）显示出与EDTA竞争性配位，从而释放出游离的Cu 2+用于随后的还原，并因此恢复反应。调制的催化显示出金属离子浓度依赖性，并且可以通过HPLC和荧光监测。这项研究证明了一种新的传感范式，其中通过将调节元件工程化到反应过程中，可以将催化有机金属反应用作传感应用的信号放大模块，类似于变构酶或变构核酶系统。
• ‘Click chemistry’ on polysaccharides: a convenient, general, and monitorable approach to develop (1→3)-β-d-glucans with various functional appendages
  作者：Teruaki Hasegawa、Mariko Umeda、Munenori Numata、Chun Li、Ah-Hyun Bae、Tomohisa Fujisawa、Shuichi Haraguchi、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.009

  日期：2006.1

  (1 -> 3)-beta-D-Glucans having various functional appendages (lactoside, ferrocene, pyrene, and porphyrin) can be prepared in an convenient, quantitative, and regioselective manner through regioselective bromination-azidation of curdlan to afford 6-azido6-deoxycurdlan followed by chemoselective [3+2]-cycloadditions with various functional modules bearing a terminal alkyne group. The ability to monitor reaction conversions is an additional advantage of this synthetic approach over the conventional direct modifications on polysaccharides; the reaction can be readily monitored based on the intensity of azido peaks in the in situ attenuated total reflection infrared spectra. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  具有各种功能性侧链（乳糖苷、羰基铁、芘和卟啉）的(1→3)-β-D-葡聚糖，可以通过区域选择性溴化-叠氮化处理黄贮藏多糖（curdlan）制备6-叠氮-6-去氧黄贮藏多糖，然后通过化学选择性[3+2]环加成反应与各种带有末端炔基的功能模块反应，在方便、定量、区域选择性的方式下进行合成。 该合成方法相对于传统的多糖直接修饰具有额外优势，即能够监控反应转化率；基于原位衰减全反射红外光谱中叠氮峰的强度即可方便地监控反应进程。版权说明：(c) 2005 欧莱雅有限公司。所有权利保留。
• Functionalization of Diamond Nanoparticles Using “Click” Chemistry
  作者：Alexandre Barras、Sabine Szunerits、Lionel Marcon、Nicole Monfilliette-Dupont、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1021/la101709q

  日期：2010.8.17

  reaction was followed using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, UV/vis spectroscopy, fluorescence, cyclic voltammetry, thermogravimetric analysis (TGA), and particle size measurements. The surface loading of pyrene bearing a terminal acetylene group was found to be 0.54 mmol/g. Because of its gentle nature and specificity, the chemistry developed in this work can be used as a general platform

  这篇论文报道了不同的​​含炔烃（癸炔，乙炔基二茂铁和N-炔丙基-1-吡啶碳酰胺）化合物与叠氮化物封端的纳米金刚石（ND）颗粒的共价连接。从胺端基纳米金刚石颗粒（ND-NH 2）获得叠氮基端接的颗粒（ND-N 3）。）通过在碳二亚胺偶联剂的存在下与4-叠氮基苯甲酸反应而形成。带有长烷基链基团的功能化ND颗粒可在数小时后轻松分散在各种有机溶剂中，而没有任何明显的沉淀。使用傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，UV / vis光谱，荧光，循环伏安法，热重分析（TGA）和粒度测量跟踪反应过程。发现带有末端乙炔基团的pyr的表面负载为0.54mmol / g。由于其温和的性质和特异性，这项工作中开发的化学方法可用作制备各种用途的功能性纳米颗粒的通用平台。
• Base-discriminating fluorescent (BDF) nucleoside: distinction of thymine by fluorescence quenchingElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental procedures for new compounds, UV and excitation spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405832a/
  作者：Yoshio Saito、Yohei Miyauchi、Akimitsu Okamoto、Isao Saito

  DOI：10.1039/b405832a

  日期：——

  A novel fluorescence BDF probe containing pyrene-labeled 7-deaza-2′-deoxyadenosine has been developed for the detection of thymine base on a target DNA.

  为检测目标 DNA 上的胸腺嘧啶碱基，我们开发了一种新型荧光 BDF 探针，其中含有芘标记的 7-deaza-2′-deoxyadenosine。
• Locked nucleic acid (LNA) induced effect on the hybridization and fluorescence properties of oligodeoxyribonucleotides modified with nucleobase-functionalized DNA monomers
  作者：Mamta Kaura、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1039/c5ob00860c

  日期：——

  Mixmer oligonucleotides modified with LNA and C5-pyrene-functionalized DNA monomers are shown to display interesting fluorescence properties for the discrimination of single nucleotide polymorphisms (SNPs).

  经过LNA修饰和C5-芘基DNA单体修饰的Mixmer寡核苷酸被证明具有有趣的荧光特性，可用于区分单核苷酸多态性（SNP）。