8-propargylamino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1241385-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-propargylamino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-propargylamino-BODIPY；propargylamino boron dipyrromethene；2,2-difluoro-N-prop-2-ynyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-amine
• CAS: 1241385-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BF₂N₃
• 分子量: 245.039
• InChiKey: HZLIYQYOKQCYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-propargylamino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5,5-difluoro-10-(((1-(2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及“可点击”BODIPY 染料的一锅组装的两种互补方法，方便地获得碳水化合物-BODIPY 杂化物

  摘要：

  已经开发了两种基于铜（I）催化的叠氮化物 - 炔烃环加成（CuAAC）的互补一锅三组分合成策略，它允许糖基衍生的炔烃或叠氮化物与高荧光硼 - 二吡咯甲烷（BODIPY）的有效组装分别含有叠氮基或炔烃部分的核。由此产生的碳水化合物-BODIPY 衍生物显示出优异的光物理和激光特性，这些特性与每个合成方案中使用的间隔基（氨基或芳环）有关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402767
• 作为产物：
  描述：

  二(1H-吡咯-2-基)甲硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 8-propargylamino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  溶剂性质对发蓝内消旋-炔丙基氨基-BODIPY光谱性质的影响

  摘要：

  的光谱和发光特性的内消旋-propargylamino -硼（III）dipyrromethenate（BODIPY 1）在宽范围的不同的极性，电子-和质子给能力的有机溶剂进行了研究。详细分析了有机溶剂对BODIPY 1光谱特性的影响。结果表明，BODIPY 1的荧光其特征是对溶剂的性质高度敏感。发现该络合物在蓝绿色区域（433–486 nm）内发射，在非极性介质（环己烷，苯，甲苯）中，而在质子中，具有很高的荧光量子产率（〜100％）。 -尤其是电子给体介质，观察到该染料发生了急剧的荧光猝灭（2.2–31.2倍）。为了更好地理解光谱分析结果，对BODIPY 1的分子结构，电子结构和光谱特性进行了量子化学分析。首次显示BODIPY 1质子和电子供体介质中的荧光猝灭是由超分子染料配合物的形成引起的，这是由于溶剂分子与内-炔丙基胺基团原子的特异性相互作用所致。由于实际有用的光谱特性，包括荧光对介质性质的敏感性，建议将BODIPY

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.04.058

文献信息

• SYNTHESIS OF 8-AMINO BORON DIPYRROMETHENES HAVING BLUE FLUORESCENCE
  申请人：Peña Cabrera Eduardo

  公开号：US20120253050A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A family of six 8-amino boron dipyrromethenes having Formulas 1, 2, 3, 4, 6, and 7 has been prepared. The presence of the amine group alters the emission properties of the boron dipyrromethene, such that these compounds are characterized by unexpected blue fluorescence, providing for potential use as lasers. The compound having formula 1 has very high quantum yield. The 8-amino boron dipyrromethenes are prepared in a straightforward, high yield synthesis by substituting an amine group for the thiomethyl group at the 8 position in 8-thiomethyl boron dipyrromethene. The compounds having Formulas 6 and 7 may be used to incorporate peptides and proteins, thus providing biomolecules marked with fluorescent fragments.

  已经准备了一系列六个8-氨基硼二吡咯甲烷化合物，分别为化学式1、2、3、4、6和7。氨基基团的存在改变了硼二吡咯甲烷的发射性能，使得这些化合物具有意外的蓝色荧光特性，有潜在用途作为激光器。化合物1的量子产率非常高。通过在8-硫甲基硼二吡咯甲烷的8位上用氨基基团取代硫甲基基团，可以简单高产率地合成8-氨基硼二吡咯甲烷。具有化学式6和7的化合物可用于将肽和蛋白质结合，从而提供带有荧光片段的生物分子。
• 8-PropargylaminoBODIPY: unprecedented blue-emitting pyrromethene dye. Synthesis, photophysics and laser properties
  作者：C. F. Azael Gómez-Durán、Inmaculada García-Moreno、Angel Costela、Virginia Martin、Roberto Sastre、Jorge Bañuelos、Fernando López Arbeloa、Iñigo López Arbeloa、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1039/c0cc00397b

  日期：——

  Highly emitting 8-propargylaminoBODIPY (8-PAB) 2 was prepared in 94% yield. Unlike any other BODIPY structure hitherto described in the literature, 2 displays efficient emission in the blue region of the visible spectrum with a fluorescence quantum yield up to 0.94 and high laser efficiency (35%) at 483 nm.

  我们以 94% 的收率制备出了高发射率的 8-丙炔基氨基 BODIPY (8-PAB) 2。与迄今为止文献中描述的任何其他 BODIPY 结构不同，2 在可见光谱的蓝色区域显示出高效的发射，其荧光量子产率高达 0.94，在 483 纳米波长处具有很高的激光效率（35%）。
• SYNTHESIS OF 8-AMINOBORON-DIPYRROMETHENES HAVING BLUE FLUORESCENCE
  申请人：Universidad de Guanajuato

  公开号：EP2511277B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• Effect of solvent nature on spectral properties of blue-emitting meso-propargylamino-BODIPY
  作者：Galina B. Guseva、Alexander A. Ksenofontov、Elena V. Antina、Mikhail B. Berezin、Anatoliy I. Vyugin

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.058

  日期：2019.7

  quantum-chemical analysis of the molecular structure, electronic structure, and spectral characteristics of BODIPY 1 was carried out. For the first time, it was shown that BODIPY 1 fluorescence quenching in proton and electron donor media is caused by the formation of a supramolecular dye complex due to specific interactions of solvent molecules with atoms of the meso-propargylamine group. Due to practically

  的光谱和发光特性的内消旋-propargylamino -硼（III）dipyrromethenate（BODIPY 1）在宽范围的不同的极性，电子-和质子给能力的有机溶剂进行了研究。详细分析了有机溶剂对BODIPY 1光谱特性的影响。结果表明，BODIPY 1的荧光其特征是对溶剂的性质高度敏感。发现该络合物在蓝绿色区域（433–486 nm）内发射，在非极性介质（环己烷，苯，甲苯）中，而在质子中，具有很高的荧光量子产率（〜100％）。 -尤其是电子给体介质，观察到该染料发生了急剧的荧光猝灭（2.2–31.2倍）。为了更好地理解光谱分析结果，对BODIPY 1的分子结构，电子结构和光谱特性进行了量子化学分析。首次显示BODIPY 1质子和电子供体介质中的荧光猝灭是由超分子染料配合物的形成引起的，这是由于溶剂分子与内-炔丙基胺基团原子的特异性相互作用所致。由于实际有用的光谱特性，包括荧光对介质性质的敏感性，建议将BODIPY
• Convenient Access to Carbohydrate-BODIPY Hybrids by Two Complementary Methods Involving One-Pot Assembly of “Clickable” BODIPY Dyes
  作者：Mayra R. Martinez-Gonzalez、Arlette Urías-Benavides、Enrique Alvarado-Martínez、J. Cristobal Lopez、Ana M. Gómez、Mayca del Rio、Inmaculada Garcia、Angel Costela、Jorge Bañuelos、Teresa Arbeloa、Iñigo Lopez Arbeloa、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1002/ejoc.201402767

  日期：2014.9

  Two complementary one-pot, three component synthetic strategies based on copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) have been developed, which allow the efficient assembly of glycosyl-derived alkynes or azides with highly fluorescent boron–dipyrromethene (BODIPY) cores containing azido or alkyne moieties, respectively. The resulting carbohydrate–BODIPY derivatives display excellent photophysical

  已经开发了两种基于铜（I）催化的叠氮化物 - 炔烃环加成（CuAAC）的互补一锅三组分合成策略，它允许糖基衍生的炔烃或叠氮化物与高荧光硼 - 二吡咯甲烷（BODIPY）的有效组装分别含有叠氮基或炔烃部分的核。由此产生的碳水化合物-BODIPY 衍生物显示出优异的光物理和激光特性，这些特性与每个合成方案中使用的间隔基（氨基或芳环）有关。