2-(3-羟基苯氧基)乙酸乙酯 | 68747-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-hydroxyphenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl (3-hydroxyphenoxy)acetate；(3-hydroxy-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；(3-Hydroxy-phenoxy)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 68747-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QSELHKIYIMPZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯氧基)乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(benzofuro[3,2-b]quinoxalin-3-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3在一个锅中诱导C-芳基化/环化：具有药理学意义的苯并呋喃稠合N-杂环的新途径

  摘要：

  通过AlCl 3介导的C–C，然后在2,3-二氯吡嗪或其衍生物与酚之间形成C–O键，已经完成了一种新的一锅法合成苯并呋喃稠合的N-杂环。该方法提供了新型化合物作为PDE4B的潜在抑制剂。给出了合成的苯并呋喃衍生物的单晶X射线数据。描述了方法的范围，一些合成化合物的体外药理数据以及对活性化合物的对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.096
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以37%的产率得到2-(3-羟基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3在一个锅中诱导C-芳基化/环化：具有药理学意义的苯并呋喃稠合N-杂环的新途径

  摘要：

  通过AlCl 3介导的C–C，然后在2,3-二氯吡嗪或其衍生物与酚之间形成C–O键，已经完成了一种新的一锅法合成苯并呋喃稠合的N-杂环。该方法提供了新型化合物作为PDE4B的潜在抑制剂。给出了合成的苯并呋喃衍生物的单晶X射线数据。描述了方法的范围，一些合成化合物的体外药理数据以及对活性化合物的对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.096

文献信息

• Antimalarial activity enhancement in hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere-based dipeptidomimetics targeting malarial aspartic protease plasmepsin
  作者：Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Adam J. Ruben、Tsuyoshi Uemura、Mami Kamiya、Aiko Kiso、Tetsuya Okamoto、Yumi Tsuchiya、Yoshio Hayashi、Ernesto Freire、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.011

  日期：2008.12

  improve the antimalarial activity of peptidomimetic Plm inhibitors, we attached substituents on a structure of the highly potent Plm inhibitor KNI-10006. Among the derivatives, we identified alkylamino compounds such as 44 (KNI-10283) and 47 (KNI-10538) with more than 15-fold enhanced antimalarial activity, to the sub-micromolar level, maintaining their potent Plm II inhibitory activity and low cytotoxicity

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。
• Novel Traceless Liquid‐Phase Synthesis of Coumarin Derivatives on Poly(Ethylene Glycol) Support
  作者：Shou‐Ri Sheng、Pei‐Gang Huang、Qiong Wang、Ren Huang、Xiao‐Ling Liu

  DOI：10.1080/00397910600908868

  日期：2006.10.1

  Abstract Coumarin derivatives were prepared by the von Pechmann reaction of PEG‐bound acetoacetate reagent with phenols in the presence of TiCl4 in excellent yield and purity with a facile workup procedure. The polymer reagent could be recycled two to four times without diminishing the yield or purity.

  摘要 香豆素衍生物是通过 PEG 结合的乙酰乙酸酯试剂与酚类在 TiCl4 存在下的 von Pechmann 反应制备的，收率和纯度都很好，后处理程序简单。聚合物试剂可以循环使用两到四次而不降低产量或纯度。
• An efficient procedure for the synthesis of coumarin derivatives using TiCl4 as catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.124

  日期：2005.5

  titanium(IV) chloride as a catalyst to promote the Pechmann condensation reaction with a range of phenols and β-keto esters is described.The reaction was carried out by addition of TiCl4 to a mixture of the phenol and the β-keto ester with thorough stirring in the absence of a solvent and represents an improvement on the classical Pechmann conditions. The yields of coumarins obtained via this novel protocol

  描述了氯化钛（IV）催化与一系列酚和β-酮酸酯进行Pechmann缩合反应的能力。该反应是通过将TiCl 4添加到酚和β-酮的混合物中进行的在没有溶剂的情况下充分搅拌下得到的酮酸酯，代表了对经典Pechmann条件的改进。通过该新颖方案获得的香豆素的产率明显高于使用常规方法的香豆素的产率，并且反应持续时间减少至数分钟甚至数秒。
• Microwave-Assisted Pechmann Reaction on P 2 O 5 /Molecular Sieves. Application to the Preparation of 4-Substituted Coumarins
  作者：Abbas Shockravi、Hassan Valizadeh、Majid. M. Heravi

  DOI：10.1080/10426500214886

  日期：2002.12.1

  4-Substituted coumarins were efficiently and rapidly synthesised via Pechmann condensation of phenols with ethyl acetoacetate catalyzed by P 2 O 5 /molecular sieves in satisfactory yields.

  通过P 2 O 5 /分子筛催化的苯酚与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应，以令人满意的产率高效快速地合成了4-取代香豆素。
• EP2058309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——