2-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 1030779-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1030779-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD10604844
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VBLMMIAVKYVXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 五氯化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 selenium 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₂H₁₃NOSe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selenazoles by in Situ Cycloisomerization of Propargyl Selenoamides Using Oxygen–Selenium Exchange Reaction

  摘要：

  Herein, we describe an approach toward selenazole preparation based on the cycloisomerization of propargyl selenoamides. The selenoamides were synthesized in situ using the Ishihara reagent with spontaneous cyclization to form the 2,5-disubstituted selenazoles. Heterocylcles 9a-j were prepared using readily available starting materials, and yields ranged from moderate to good (20-80%). Methylselenazole 9a could be transformed into a bromomethyl derivative 13 using NBS. The intermediate 13 would provide a more versatile building block for further derivatizations, e.g., the cyanide 14.

  DOI：

  10.1021/jo402661b
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  赤霉素衍生物的合成及其对植物生长的影响。

  摘要：

  由天然产物赤霉素（GA₃）设计并合成了一系列带有酰胺基的新颖的C-3-OH取代的赤霉素衍生物。在体内评估了它们对水稻和拟南芥植物生长调节的活性。在这些化合物中，10d和10f分别对水稻（100μmol/ L时为48.6％）和拟南芥（100μmol/ L时为41.4％）表现出明显的抑制活性。这些结果为潜在的植物生长调节剂的设计和合成提供了新的见识。

  DOI：

  10.3390/molecules22050694

文献信息

• A combinatorial approach towards the synthesis of non-hydrolysable triazole–iduronic acid hybrid inhibitors of human α-<scp>l</scp>-iduronidase: discovery of enzyme stabilizers for the potential treatment of MPSI
  作者：Wei-Chieh Cheng、Cheng-Kun Lin、Huang-Yi Li、Yu-Chien Chang、Sheng-Jhih Lu、Yu-Shin Chen、Shih-Ying Chang

  DOI：10.1039/c7cc09642a

  日期：——

  Preparation of substituent-diverse, triazole–iduronic acid hybrid molecules by click reaction of an azido iduronic acid derivative with randomly chosen alkynes is described. Library members were screened for their ability to inhibit α-L-iduronidase, and hit molecules and analogues were then investigated for their ability to stabilize rh-α-IDUA in a thermal denaturation study. This work resulted in

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkynes to Amides
  作者：Andrea Álvarez-Pérez、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01993

  日期：2019.7.5

  Complex CpRuCl(PPh3)2 catalyzes reactions of terminal alkynes with 4-picoline N-oxide and primary and secondary amines to afford the corresponding amides. The reactions occur in chlorinated solvent and aqueous medium, showing applications in peptide chemistry. Stoichiometric studies reveal that the true catalysts of the processes are the vinylidene cations [CpRu(═C═CHR)(PPh3)2]+ which are oxidized

  络合物CPRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。
• Further Insights on Structural Modifications of Muramyl Dipeptides to Study the Human NOD2 Stimulating Activity
  作者：Wei‐Chieh Cheng、Ting‐Yun You、Zhen‐Zhuo Teo、Ashik A. Sayyad、Jitendra Maharana、Chih‐Wei Guo、Pi‐Hui Liang、Chung‐Shun Lin、Fan‐Chun Meng

  DOI：10.1002/asia.202001003

  日期：2020.11.16

  isoGln, was applied for the structural diversity through esterification or amidation of the carboxylic acid. In total, 26 MDP analogues were synthesized and bio‐evaluated for the study of human NOD2 stimulation activity in the innate immune response. Interestingly, MDP derivatives with an ester moiety are found to be more potent than reference compound MDP itself or MDP analogues containing an amide

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。
• Design, Synthesis, and Biological Activity Evaluation of Novel AZT and Adenosine-Derived 1,2,3-Triazoles
  作者：Duc Anh Le、Ngoc Hung Truong、Van Dung Vu、Thanh Huyen Doan、Minh Tri Le、Thi Huong Nguyen、Manh Cuong Nguyen、Huu Nghi Do、Duc Bao Ninh、Phong Le、Thi Phuong Thao Nguyen、Khac Vu Tran、Van Chinh Luu

  DOI：10.1155/2023/1605316

  日期：2023.9.28

  CuSO4/hydrazine hydrate was used as a catalyst system for copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) of AZT and 5′-azido adenosine with terminal alkynes to give 30 novel 1,2,3-triazole derivatives. Screening for their anticancer, anti-inflammatory, angiotensin-converting enzyme 2 (ACE2), and 3C-like protease (3CLpro) inhibitory activities showed that several triazoles of AZT containing murayafoline A and indirubin-3′-oxime inhibited the growth of HepG2 and LU-1 with the IC50 values ranging from 11.01 to 19.87 μg/mL. Besides that, some triazole derivatives of adenosine exhibited anti-inflammatory activity against RAW264.7 cells with the IC50 values within an interval of 12.00–59.48.00 μg/mL. Especially, two triazoles of adenosine with indirubin-3′-oxime at O- and N1 positions expressed the ACE2 and 3CLpro inhibitory activities in which the triazole of adenosine with indirubin-3′-oxime at N1 inhibited both ACE2 and 3CLpro inhibitory activities with IC50 values of 135.62 and 142.95 μg/mL, respectively.

  以 CuSO4/hydRAzine hydRAte 为催化剂体系，铜（I）催化了 AZT 和 5′-叠氮腺苷与末端炔烃的炔烃-叠氮环加成反应（CuAAC），得到了 30 种新型 1,2,3- 三唑衍生物。对这些衍生物的抗癌、抗炎、血管紧张素转换酶 2（ACE2）和 3C 样蛋白酶（3CLpro）抑制活性的筛选表明，含有 muRAyafoline A 和 indirubin-3′-oxime 的 AZT 的几种三唑类衍生物可抑制 HepG2 和 LU-1 的生长，其 IC50 值在 11.01 到 19.87 μg/mL 之间。此外，腺苷的一些三唑衍生物对 RAW264.7 细胞具有抗炎活性，IC50 值在 12.00-59.48.00 μg/mL 之间。特别是腺苷的两个三唑类衍生物，在 O 位和 N1 位上含有靛红-3′-肟，具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，其中在 N1 位上含有靛红-3′-肟的腺苷三唑类衍生物同时具有抑制 ACE2 和 3CLpro 的活性，IC50 值分别为 135.62 和 142.95 μg/mL。