3-methyldec-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyldec-1-en-4-ol
• 英文别名: (3R,4R)-3-methyldec-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: LKBYKZFQGOQMHR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 庚醛 在 tin(II) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyldec-1-en-4-ol 、 3-methyldec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-丁烯与碘化锡（II）和溴化四丁基铵的γ-Syn-选择性羰基烯丙基化

  摘要：

  （E）富含（1-溴-2-丁烯）优先导致醛与碘化锡（II）和四丁基溴化铵（或碘化物）在THF-H 2 O或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中进行γ-芳基化反应-H 2 O产生1-取代的顺-2-甲基-3-丁烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01584-5

文献信息

• Carbonyl allylations by 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Suga、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00469-6

  日期：2003.3

  2-Propenyl tin species, prepared from 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide in dichloromethane, causes nucleophilic addition to aldehydes to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  由3-卤代丙烯或2-丙烯基甲磺酸酯与氯化锡（IV）和四丁基碘化铵在二氯甲烷中制得的2-丙烯基锡物质可与醛类发生亲核加成反应，生成相应的均烯丙基醇。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• syn-Diastereoselective carbonyl allylation by 1- or 3-substituted prop-2-en-1-ols with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Ito、Kentaro Tachi、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902233c

  日期：——

  1-Substituted or 3-substituted prop-2-en-1-ols cause syn-diastereoselective carbonyl allylation with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide via the formation of 3-substituted prop-2-enylpolyiodotins to produce syn-1,2-disubstituted but-3-en-1-ols.

  1-取代或3-取代的丙-2-烯-1-醇可通过生成3-取代的丙-2-烯基多碘锡，在锡(II)碘化物和四丁基碘化铵的作用下，导致顺式非对映选择性羰基烯丙基化，从而产生顺式-1,2-二取代的丁-3-烯-1-醇。
• The Employment of Indium Nanoparticles in Barbier-type Reaction of Allylic Chloride in Water
  作者：Jiaming Li、Zhenggen Zha、Lilin Sun、Yan Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1246/cl.2006.498

  日期：2006.5

  Indium nanoparticles have been employed in the reactions of various carbonyl compounds with allyl (crotyl) chloride in water, affording the corresponding alcohols with high yields. The crotylation gave exclusive γ-adducts with a dominant syn-isomer.

  铟纳米颗粒被用于水相中各种羰基化合物与烯丙基（桂烯基）氯化物的反应，产生相应的醇，并具有高产率。桂烯基化反应主要生成包含优先的顺式异构体的γ-加成产物。
• γ-Syn-selective carbonyl allylation by 1-Bromo-2-butene with tin(II) iodide and tetrabutylammonium bromide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01584-5

  日期：1996.9

  (E)-rich 1-Bromo-2-butene preferentially caused γ-syn-allylation of aldehydes with tin(II) iodide and tetrabutylammonium bromide (or iodide) in THF-H2O or 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone-H2O to produce 1-substituted syn-2-methyl-3-buten-1-ols.

  （E）富含（1-溴-2-丁烯）优先导致醛与碘化锡（II）和四丁基溴化铵（或碘化物）在THF-H 2 O或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中进行γ-芳基化反应-H 2 O产生1-取代的顺-2-甲基-3-丁烯-1-醇。