(S)-benzyl (1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)carbamate | 1060966-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1060966-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: XVPUFLJSBVDSAL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)carbamate 、 苄基叠氮 在 copper(I) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到benzyl N-[(2S)-1-[(1-benzyltriazol-4-yl)methylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  三组分化学酶法合成酰胺连接的1,2,3-三唑

  摘要：

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.051
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-丙氨酸甲酯 、 炔丙胺 在 CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme 435) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(S)-benzyl (1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三组分化学酶法合成酰胺连接的1,2,3-三唑

  摘要：

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.051

文献信息

• Three-component chemoenzymatic synthesis of amide ligated 1,2,3-triazoles
  作者：Sidra Hassan、Roxanne Tschersich、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.051

  日期：2013.8

  CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme® 435) smoothly catalyzes the aminolysis of methyl esters with propargyl amine furnishing propargyl amides. In the same reaction vessel these propargyl derivatives are consecutively transformed into amide ligated 1,2,3-triazoles in a Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click reaction in good to excellent yields

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。