2-benzylselanyl-N-cyclohexylbenzamide | 188982-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylselanyl-N-cyclohexylbenzamide
• CAS: 188982-48-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NOSe
• 分子量: 372.369
• InChiKey: CVJPOHMGCZKQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylselanyl-N-cyclohexylbenzamide 在 光气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的分子内均质取代：Ebselen及其相关类似物的自由基合成。

  摘要：

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R

  DOI：

  10.1021/jo970019t
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 2-(benzylselenyl)benzoic acid 以91%的产率得到2-benzylselanyl-N-cyclohexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的分子内均质取代：Ebselen及其相关类似物的自由基合成。

  摘要：

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R

  DOI：

  10.1021/jo970019t

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution with Amidyl Radicals:  A Free-Radical Synthesis of Ebselen and Related Analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1021/jo970019t

  日期：1997.5.1

  H)-ones (1) in yields of 81-91% (R = primary alkyl) and 45% (R = c-Hex). Presumably, these transformations involve formation of amidyl radicals 2 which undergo subsequent intramolecular homolytic substitution at the selenium atom with expulsion of a benzyl radical. PTOC imidate esters derived from 2-(benzylseleno)benzanilide (6, R = Ph) and 2-(benzylseleno)-N-tert-butylbenzamide (6, R = t-Bu) were

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R