3-methoxybenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester | 68388-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxybenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-methoxybenzoate；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-3-methoxybenzoate；N-(3-Methoxybenzoyloxy)-succinimid；1-[(3-Methoxybenzoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-methoxybenzoate
• CAS: 68388-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: VYQSFFXAFRBIFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N'-bis<6-<(3-methoxybenzyl)amino>hex-1-yl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  Benextramine-neuropeptide Y受体的相互作用：苄基部分对[3H] neuropeptide Y置换活性的贡献。

  摘要：

  使用溶液相肽合成方法合成了N，N'-双[6-[（[2-甲氧基苄基）氨基]己-1-基]胱胺的类似物（benextramine，BXT，2），并分析了取代特异性结合的活性1 nM N- [丙酰-3H]神经肽Y（[3H] NPY）来自大鼠脑中对苯乙胺敏感的神经肽Y（NPY）结合位点。我们对这些类似物的新合成方法开始于，将胱胺与叔丁氧羰基（t-Boc）保护的6-氨基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯酰化，然后用在二恶烷中的4 N HCl脱保护t-Boc基团。用适当取代的苯甲酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯将该对称的二胺酰化，然后在回流的THF中用乙硼烷还原所得的四酰胺，得到目标化合物。缺乏苄基的BXT类似物（即化合物11）在浓度高达1.4 x 10（-3）M时没有[3H] NPY置换活性。邻位，间位和对位的活性范围是9倍在对苯达拉明敏感的NPY大鼠大脑结合位点的甲氧基，氯代和羟基苯达拉明类似物的区域异构体与在α-

  DOI：

  10.1021/jm00054a012
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-methoxybenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器中极快的气体/液体反应：短寿命有机锂的羧基化

  摘要：

  在流动微反应器系统中，将带有亲电官能团（例如硝基，氰基和烷氧羰基）的短寿命有机锂与CO 2进行羧基化，生成羧酸和活性酯。成功的反应表明，气/液传质以及随后与CO 2的化学反应非常快。

  DOI：

  10.1002/chem.201402520

文献信息

• Iron-Nitrate-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i> -Hydroxyphthalimide: Efficient Synthesis of <i>N</i> -Hydroxyimide Esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Xiaoying Jiang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201701411

  日期：2017.12.22

  An Fe(NO3)3*9H2O-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxysuccinimide (NHSI) and aldehydes or alcohols in the air has been described. This transformation provided an efficient approach to prepare N-hydroxyimide ester derivatives with wide substrate scope in moderate to excellent yields.

  已经描述了 Fe(NO3)3*9H2O 催化的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 或 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 与空气中的醛或醇之间的交叉脱氢偶联反应。这种转化为制备具有广泛底物范围的 N-羟基酰亚胺酯衍生物提供了一种有效的方法，产率中等至极好。
• Metal-free intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of N-hydroxyimide esters
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Weiya Pu、Shukuan Mao、Gang Li、Jiejie Niu、Qian Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1039/c6ra22653a

  日期：——

  Selectfluor-mediated intermolecular C–O cross coupling reaction for the synthesis of N-hydroxyimide esters was developed for the first time. The reaction is applicable to the coupling of readily available aryl and alkyl aldehydes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and N-hydroxysuccinimide (NHSI). The resulting active esters can be directly converted into amides in one pot.

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。
• Atmospheric oxidative catalyst-free cross-dehydrogenative coupling of aldehydes with N -hydroxyimides
  作者：Xiaohe Xu、Pingping Li、Yingyi Huang、Chuo Tong、YiYan Yan、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.064

  日期：2017.5

  Cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions of aldehydes with N-hydroxyimidates such as N-hydroxysuccinimide (NHSI), N-hydroxyphthalimide (NHPI) under catalyst-free conditions is described. Moreover, the desired products can be obtained simply by recrystallization from ethanol. This method is also applicable to the synthesis of amides in excellent yields. A radical mechanism of the type shown in

  描述了在无催化剂条件下醛与N-羟基亚氨酸酯如N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI），N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的交叉脱氢偶联（CDC）反应。而且，所需的产物可以简单地通过从乙醇中重结晶而获得。该方法也适用于以优异的产率合成酰胺。基于在TEMPO存在下的反应抑制，提出了方案4中所示类型的自由基机理。
• YAMASHINA, TAKAO;HIGUCHI, KATSUHIKO;HIRATA, HIROFUMI, YUKAGAKU, 38,(1989) N, S. 280-286
  作者：YAMASHINA, TAKAO、HIGUCHI, KATSUHIKO、HIRATA, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——
• HIRATA, HIROFUMI;HIGUCHI, KATSUHIKO;YAMASHINA, TAKAO;ISHIKAWA, KAZUHIKO, J. NAT. CHEM. LAB. IND., 82,(1987) N 8, 387-392
  作者：HIRATA, HIROFUMI、HIGUCHI, KATSUHIKO、YAMASHINA, TAKAO、ISHIKAWA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——