tert-butyl [2-(4-formylphenoxy)ethyl]carbamate | 198990-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl [2-(4-formylphenoxy)ethyl]carbamate
• 英文别名: [2-(4-formyl-phenoxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；Tert-butyl N-[2-(4-formylphenoxy)ethyl]carbamate
• CAS: 198990-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD11926521
• 分子量: 265.309
• InChiKey: CNHQURYHQWUQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.9-89.8 °C
• 沸点：
  428.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-(4-formylphenoxy)ethyl]carbamate 在 哌啶 、 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-({4-[2-aminoethoxy]phenyl}methyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of hybrid thiazolidinedione-fatty acid PPARγ ligands

  摘要：

  A library of thiazolidinedione-fatty acid hybrid molecules was designed to probe the relationship between natural and synthetic PPAR ligands. Solid-phase synthesis of the library led to the identification of several high affinity PPAR gamma ligands. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10017-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 tert-butyl [2-(4-formylphenoxy)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基巴比妥酸和乙烯基硫醚的5-亚芳基衍生物的生物正交杂狄尔斯-阿尔德环加成在活细胞内成像中的应用

  摘要：

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。

  DOI：

  10.1039/d1ob00697e

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YL DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2015086693A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  New pyrazolopyridmiin-2-yl derivatives are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的吡唑吡啶-2-基衍生物被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• α-Amino Diphenyl Phosphonates as Novel Inhibitors of <i>Escherichia coli</i> ClpP Protease
  作者：Carlos Moreno-Cinos、Elisa Sassetti、Irene G. Salado、Gesa Witt、Siham Benramdane、Laura Reinhardt、Cristina D. Cruz、Jurgen Joossens、Pieter Van der Veken、Heike Brötz-Oesterhelt、Päivi Tammela、Mathias Winterhalter、Philip Gribbon、Björn Windshügel、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01466

  日期：2019.1.24

  Increased Gram-negative bacteria resistance to antibiotics is becoming a global problem, and new classes of antibiotics with novel mechanisms of action are required. The caseinolytic protease subunit P (ClpP) is a serine protease conserved among bacteria that is considered as an interesting drug target. ClpP function is involved in protein turnover and homeostasis, stress response, and virulence among

  革兰氏阴性细菌对抗生素的耐药性日益成为全球性问题，因此需要具有新颖作用机制的新型抗生素。酪蛋白水解蛋白酶亚基P（ClpP）是一种在细菌中保守的丝氨酸蛋白酶，被认为是一种有趣的药物靶标。ClpP功能与蛋白质代谢和体内稳态，应激反应以及其他过程中的毒力有关。这项研究的重点是确定大肠杆菌ClpP的新抑制剂并了解其作用方式。测试了基于二芳基膦酸酯战斗部的丝氨酸蛋白酶抑制剂的重点文库对ClpP的抑制作用，并对命中化合物进行了化学探索。总共有14种新的强效大肠杆菌抑制剂确定了ClpP。化合物85和92分别由于其效力以及适度但一致的抗菌特性以及有利的细胞毒性特性而成为本研究中最令人感兴趣的化合物。
• Synthesis of <i>meso</i>-tetraarylporphyrins possessing amino and carboxy groups and their peptides
  作者：Hitoshi Tamiaki、Takaaki Kozawa、Rika Kitamoto、Michio Kunieda

  DOI：10.1142/s1088424610002197

  日期：2010.5

  with L-phenylalanine (H-Phe-OH) directly at the unsubstituted meso-position of the former and the p-position of phenyl group of the latter to afford chiral porphyrin-amino acid conjugate H-Phe(p-P)-OH. The N-(9-fluorenyl)-methyloxycarbonyl compound, Fmoc-Phe(p-P)-OH, was synthesized without any loss of enantiomeric purity (based on chiral HPLC analysis) from commercially available L-tyrosine and was

  meso-Tris(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin (P-H) 与 L-苯丙氨酸 (H-Phe-OH) 直接在前者的未取代的中间位和苯基的对位键合后者的组提供手性卟啉-氨基酸缀合物H-Phe(pP)-OH。N-(9-芴基)-甲氧羰基化合物 Fmoc-Phe(pP)-OH 是从市售 L-酪氨酸合成的，对映体纯度没有任何损失（基于手性 HPLC 分析），可用于制备肽在液相和固相中。报道了具有多氨基酸部分的其他内消旋四芳基卟啉，以及容易制备的非手性卟啉-氨基酸及其二肽基卟啉二联体。
• [EN] 2-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN TYROSINE KINASE ROR1 ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA TYROSINE KINASE DE MAMMIFÈRE ROR1
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2016124553A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A compound of formula (I´) or (I´´) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of mammalian kinase enzyme activity, including ROR1 tyrosine kinase activity and may be used in the treatment of disorders associated with such activity.

  化合物的化学式（I´）或（I´´）或其药学上可接受的盐。该化合物是哺乳动物激酶酶活性的抑制剂，包括ROR1酪氨酸激酶活性，并可用于治疗与该活性相关的疾病。
• Pd(II)‐Mediated C−H Activation for Cysteine Bioconjugation
  作者：James A. R. Tilden、Anneke T. Lubben、Shaun B. Reeksting、Gabriele Kociok‐Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/chem.202104385

  日期：2022.2.21

  Out of the box: A highly efficient bioconjugation strategy is reported utilising Pd(II) complexes prepared via C−H activation, which enable selective S-arylation of cysteine. These C−H activation complexes were prepared using common Pd(II) sources and without the need for a glovebox. A wide substrate scope is enabled by in situ generation of these complexes, which produce excellent conversions of a

  开箱即用：据报道，利用通过 C−H 激活制备的 Pd(II) 复合物，可以实现半胱氨酸的选择性S-芳基化，从而实现高效的生物共轭策略。这些 C−H 活化复合物是使用常见的 Pd(II) 源制备的，无需手套箱。这些复合物的原位生成可实现广泛的底物范围，从而产生模型三肽的出色转化，并能够芳基化完整蛋白质上的表面半胱氨酸。