3-(4-Phenoxyphenyl)-1-cyclopentanone | 105190-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Phenoxyphenyl)-1-cyclopentanone
• 英文别名: 3-(4-phenoxyphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 105190-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GWLRDXQYAWPTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Phenoxyphenyl)-1-cyclopentanone 在 2-氨基吡啶 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到4-methyl-7-phenoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊酮中碳-碳键的催化活化

  摘要：

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构

  DOI：

  10.1038/nature19849
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-Phenoxyphenyl)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Galyk, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 509 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVAK L.;JANOS P.;GYOERGY G.;CSABA S.;JENOE F.;LASZLO V., MAGY. KEM. FORYOIRAT, 1987, 93, N 7, 304-313
  作者：NOVAK L.、JANOS P.、GYOERGY G.、CSABA S.、JENOE F.、LASZLO V.

  DOI：——

  日期：——
• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Galyk, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 509 - 524
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Galyk, Gyoergy、Fekete, Jenoe、Varjas, Laszlo、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic activation of carbon–carbon bonds in cyclopentanones
  作者：Ying Xia、Gang Lu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/nature19849

  日期：2016.11

  we report a general approach to the catalytic activation of C–C bonds in simple cyclopentanones and some cyclohexanones. The key to our success is the combination of a rhodium pre-catalyst, an N-heterocyclic carbene ligand and an amino-pyridine co-catalyst. When an aryl group is present in the C3 position of cyclopentanone, the less strained C–C bond can be activated; this is followed by activation of

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构