2-(methyl{[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonyl}-amino)acetic acid, tert-butyl ester | 287407-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl{[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonyl}-amino)acetic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(methyl{[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonyl}amino)acetic acid, tert-butyl ester；2-(methyl{[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonyl}amino)acetic acid,tert-butyl ester；2-(Methyl{[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonyl}amino)acetic acid, tert-butyl ester；tert-butyl 2-[methyl-[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonylamino]acetate
• CAS: 287407-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: JLGNITMWWKNIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl{[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonyl}-amino)acetic acid, tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到2-(methyl{[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonyl}-amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ACETYLENIC ALPHA-AMINO ACID-BASED SULFONAMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1144368B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenylsulfonamido)acetic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(methyl{[4-(prop-2-ynylamino)phenyl]sulfonyl}-amino)acetic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic TACE inhibitors. Part 1. SAR of the acyclic sulfonamide hydroxamates

  摘要：

  The SAR of a series of potent sulfonamide hydroxamate TACE inhibitors, all bearing a butynyloxy P1' group, was explored. In particular, compound 5j has excellent in vitro potency against isolated TACE enzyme and in cells, good selectivity over MMP-1 and MMP-9, and oral activity in an in vivo model of TNF-alpha production and a collagen-induced arthritis model. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00514-6

文献信息

• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Acetylenic alpha -amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030008849A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds of the formula: 1 are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  公式为1的化合物可用于治疗由TNF-&agr;介导的疾病条件，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨丢失。
• Acetylenic alpha-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20050113346A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  式为的化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件方面非常有用，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨损失。