(3Z,5Z)-3,5-bis(4-methylbenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one | 62040-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5Z)-3,5-bis(4-methylbenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (3Z,5Z)-3,5-bis(4-methylbenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one；3,5-bis-((Z)-4-methyl-benzylidene)-tetrahydro-thiopyran-4-one；(3Z,5Z)-3,5-bis[(4-methylphenyl)methylidene]thian-4-one
• CAS: 62040-99-7
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: ZUKCNQCIARMDLU-AYKLPDECSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.5-200.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基肼 、 (3Z,5Z)-3,5-bis(4-methylbenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-((Z)-4-methyl-benzylidene)-1-propyl-3-p-tolyl-1,4,6,7-tetrahydro-thiopyrano[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of thiopyrano- and pyrano[4,3-c]pyrazoles. Structure elucidation of dehydro coproducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a041
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对甲基苯甲醛 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(3Z,5Z)-3,5-bis(4-methylbenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效无溶剂合成吡喃酮和噻喃酮双芳基亚甲基的方法

  摘要：

  在室温下，在溴化镁乙基醚合物、三乙胺和甲醇的存在下，在无溶剂条件下，描述了杂环酮与各种芳香醛的显着有效的双交叉羟醛缩合反应。吡喃酮和噻喃酮的 3,5-二芳基亚甲基的优异产率是通过简单的一锅通用程序实现的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:44–49, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20252

  DOI：

  10.1002/hc.20252

文献信息

• Green Chemistry Preparation of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline Derivatives using HSBM Technique over ZnAl2O4 Nano-Powders
  作者：Seyyed Jalal Roudbaraki、Sadaf Janghorban、Majid Ghashang

  DOI：10.2174/1386207322666190617164617

  日期：2019.9.5

  The aim of this paper is to introduce HSBM as a green and environmentally friendly technique for the synthesis of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives over ZnAl2O4 nanopowders as an efficient catalyst. MATERIALS AND METHODS ZnAl2O4 nanopowders were synthesized via a co-precipitation of Zn(NO3)2 and Al(NO3)3 salts and were characterized by XRD, FE-SEM, TEM and DLS

  目的和目的本文的目的是介绍HSBM作为一种绿色环保技术，用于在ZnAl2O4纳米粉体上合成硫代色素[4,3-b]吡喃和苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物作为有效的催化剂。材料与方法Zn（NO3）2和Al（NO3）3盐的共沉淀法合成了ZnAl2O4纳米粉，并通过XRD，FE-SEM，TEM和DLS技术对其进行了表征。所制备的ZnAl2O4纳米粉已被用作通过高速球磨（HSBM）技术合成吡喃核的催化剂。产物的结构通过NMR分析确认。结果ZnAl2O4呈现立方晶体结构（空间群：Fd-3m），平均晶粒尺寸为41 nm。通过DLS技术测定的ZnAl 2 O 4纳米粉末的平均粒径为55nm。研究了纳米粉体对2-氨基-4,5-二氢-4-芳基硫代色素[4,3-b]吡喃-3-腈，（8Z）-2-氨基-8-亚芳基的合成的催化活性。 -4,5，7,8-四氢-4-芳基硫代吡喃并[4,3-b]吡喃-3-腈，4-芳基-3
• Green chemistry preparation of MgO nanopowders: efficient catalyst for the synthesis of thiochromeno[4,3-b]pyran and thiopyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Majid Ghashang、Syed Sheik Mansoor、Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Mahboubeh Kargar、Mohammad Najafi Biregan、Fateme Azimi、Hadi Taghrir

  DOI：10.1080/17415993.2016.1149856

  日期：2016.7.3

  ABSTRACT A mild and efficient method for the synthesis of thiochro meno[4,3-b]pyran and thiopyrano[4,3-b]pyran derivatives using MgO nanopowders as a catalyst is described. The MgO nanopowders were prepared via a green biosynthesis method using an extract of Rosmarinus officinalis leaves and were characterized by Field Emission Scanning Electron Microscopy and X-ray diffraction analyses. GRAPHICAL

  摘要描述了一种使用 MgO 纳米粉末作为催化剂合成硫代甲基苯并 [4,3-b] 吡喃和硫代吡喃并 [4,3-b] 吡喃衍生物的温和有效的方法。使用迷迭香叶提取物通过绿色生物合成方法制备 MgO 纳米粉末，并通过场发射扫描电子显微镜和 X 射线衍射分析进行表征。图形概要
• An Efficient and Improved Method for the Synthesis of Bis(arylmethylidene)thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi

  DOI：10.1055/s-2005-872656

  日期：——

  aldehydes with tetrahydrothiopyran-4-one in the presence of N-(trimethylsilyl)diethylamine and 5 M lithium perchlorate in diethyl ether at room temperature is described. Excellent yields of 3,5-bis(arylmethylidene)thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure.

  描述了在室温下，在 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和 5 M 高氯酸锂的二乙醚存在下，多种芳香醛与四氢噻喃-4-酮的双交叉羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）噻喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。
• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、Roholah Sharifi

  DOI：10.1002/hc.20252

  日期：——

  A remarkable efficient double crossed aldol condensation of heterocyclic ketones with a variety of aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of magnesium bromide ethyl etherate, triethylamine, and methanol under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure. © 2007 Wiley

  在室温下，在溴化镁乙基醚合物、三乙胺和甲醇的存在下，在无溶剂条件下，描述了杂环酮与各种芳香醛的显着有效的双交叉羟醛缩合反应。吡喃酮和噻喃酮的 3,5-二芳基亚甲基的优异产率是通过简单的一锅通用程序实现的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:44–49, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20252
• Synthesis and antiinflammatory activity of hexahydrothiopyrano[4,3-c]pyrazoles and related analogs
  作者：George C. Rovnyak、Robert C. Millonig、Joseph Schwartz、Virginia Shu

  DOI：10.1021/jm00354a018

  日期：1982.12

  A series of novel hexahydrothiopyrano[4,3-c]pyrazoles and related analogues were prepared and tested for antiinflammatory activity by using the mouse active Arthus reaction and the delayed hypersensitivity skin reaction in guinea pigs as primary screens. The compounds of most interest, 18 and 28, were further tested in a model of adjuvant-induced arthritis; in this system, both compounds were active

  制备了一系列新颖的六氢硫代吡喃并[4,3-c]吡唑及其相关类似物，并通过使用小鼠活跃的Arthus反应和豚鼠的迟发型超敏反应皮肤反应作为初步筛选来测试其抗炎活性。在佐剂诱发的关节炎模型中进一步测试了最感兴趣的化合物18和28。在该系统中，两种化合物在腹膜内给药时均具有活性，但在以亚毒性剂量口服时则不能产生明显的活性。